(2S)-3,7-dimethyl-3(E),6-octadiene-1,2-diol | 195881-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-3,7-dimethyl-3(E),6-octadiene-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3E)-3,7-dimethylocta-3,6-diene-1,2-diol
• CAS: 195881-82-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IYRZZSKRQNSOTP-OLKPEBQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3,7-dimethyl-3(E),6-octadiene-1,2-diol 在 吡啶 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,6S)-3,7-dimethyl-3(E)-octene-1,2,6,7-tetraol 1,2,6-tri-(R)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of (3E)-3,7-dimethyl-3-octene-1,2,6,7-tetraol isolated from Passiflora quadrangularis

  摘要：

  3,7-Dimethyl-3(E)-octene-1,2,6,7-tetraol, a monoterpene recently isolated from Passiflora guadrangularis fruit pulp, has been established to be a 12:42:14:32 mixture of (2R,6R)-, (2R,6S)-, (2S,6R)- and (2S,6S)-stereoisomers, in that order, by HPLC analysis of the corresponding tri-(R)-MTPA ester in comparison with stereochemically defined synthetic samples. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00461-9
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2S)-3,7-dimethyl-3(E),6-octadiene-1,2-diol 、 (2S)-7-methyl-3-methylideneoct-6-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Biscembranoids 的合成研究。肌酸甲酯14元二烯单元的不对称全合成

  摘要：

  14 元二烯单元 (1S,2S,4E,6E,10S,11Z,14R)-10,14-epoxy-4-isopropenyl-1,7,11-trimethyl-4,6 的不对称全合成， 11-cyclotetradecatriene-1,2-diol (3), 肌醇酸甲酯 (1) 已经实现。甲基酮，(3S,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-3,7-dimethyl-6-octen-2-one (6)，是通过 Sharpless 不对称环氧化和区域选择性环氧化物开环反应从香叶醇对映选择性制备的. 6 的烯醇锂与醛之间的羟醛偶联，(2E,6E)-2,6-二甲基-8-(2,2-二甲基丙酰氧基)-2,6-辛二烯醛 (7)，也由香叶醇制备，得到加合物(17和18)的1:1可分离混合物。还原 17 和 18 中的羰基，然后对烯丙基羟基进行区域选择性氧化，得到 α,β-不饱和酮，(2E

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1417

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of the 14-Memberes Diene Unit of methyl Sarcophytoate
  作者：Minoru Yasuda、Mitsuaki Ide、Yuka Matsumoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1055/s-1997-967

  日期：1997.8

  The enantiospecific synthesis of the 14-membered diene unit of methyl sarcophytoate has been achieved by using the Sharpless asymmetric epoxidation, the aldol reaction, the oxy-Michael addition, and the modified Ito-Kodama cyclization as the key steps. All the carbon skeleton was derived from geraniol only.

  已通过使用Sharpless不对称环氧化、醇醛反应、氧-Michael加成和改良的Ito-Kodama环化作为关键步骤，成功实现了甲基藻酸盐的14元环二烯单元的对映选择性合成。所有的碳骨架均来源于香叶醇。