2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 155135-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 155135-79-8
• 化学式: C₃₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 550.767
• InChiKey: LQFPSBRSSRUOGE-UNKWROQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 benzoxazol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-trimethylsilylethyl 4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并恶唑基在寡糖合成中作为稳定的保护基和有效的端基离开基团

  摘要：

  作为开发用于立体选择性糖基化和收敛性寡糖合成的新多功能构件的计划的一部分，我们证明了S-苯并恶唑基（SBox）糖苷对碳水化合物化学中采用的主要保护基操作稳定。另一方面，它们可以在相对温和的反应条件下被糖基化以提供1，2-反式或1，2-顺式连接的二糖。还证明了SBox部分的选择性和化学选择性活化是可行的，这通过合成许多寡糖序列得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo071191s
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球四糖四糖和末端三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90010-8

文献信息

• Syntheses of Anomerically Phosphodiester-Linked Oligomers of the Repeating Units of the <i>Haemophilus </i><i>i</i><i>nfluenzae</i> Types c and f Capsular Polysaccharides
  作者：Jonas Hansson、Per J. Garegg、Stefan Oscarson

  DOI：10.1021/jo001302m

  日期：2001.9.1

  trimers of the repeating units of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type c, -4)-3-O-Ac-beta-D-GlcpNAc-(1-->3)-alpha-D-Galp-(1-OPO(3-)-, and type f, -3)-beta-D-GalpNAc-(1-->4)-3-O-Ac-alpha-D-GalpNAc-(1-OPO(3-)-, have been synthesized for use in immunological studies. H-Phosphonate chemistry was used for the formation of the interglycosidic phosphate diester linkages. Two types of building

  通过从α/β混合物中结晶前体半缩醛的纯α-异头物结晶，在c型中形成α-连接的单酯H-膦酸酯的立体特异性是可能的，而在f型中，半缩醛的分离是直接分离的α-异头物。随后使用三咪唑基膦进行膦酰化而不进行异构化。使用新戊酰氯作为偶联剂，进行异头磷酸二酯键的形成，然后对形成的二酯H-膦酸酯进行I（2）/ H（2）O氧化。原始实验完全没有提供二酯产物，但是优化氧化条件（降低温度和在加入I（2）之前用吡啶稀释）可以得到良好的二聚体收率（71％和81％），随后，除去二聚体中的临时甲硅烷基保护基团后，三聚体的收率合理（36％和37％），并伴随着二聚体磷酸酯键的水解。通过催化氢解的一步脱保护有效地提供了目标二聚体（30和36）和三聚体结构（32和39）。合成方案允许进一步延伸以得到更高的低聚物。