N1,N3-bis((1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)isophthalamide | 1268622-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N1,N3-bis((1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)isophthalamide
• 英文别名: 1-N,3-N-bis[[1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 1268622-51-0
• 化学式: C₈₂H₈₂N₈O₁₂
• 分子量: 1371.6
• InChiKey: PMODZQBIZUAXSZ-BONLSDKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹,N³-di(prop-2-ynyl)isophthalamide 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N1,N3-bis((1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Triazole-linked Benzylated Glucosyl, Galactosyl, and Mannosyl Monomers and Dimers as Novel Sugar Scaffold-based PTP1B Inhibitors

  摘要：

  通过铜催化的[3 + 2]叠氮-炔环加成合成单体和二聚苄基化糖基苯。这些化合物随后被鉴定为蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 1B 抑制剂，其选择性比其他同源 PTP 酶至少高出数倍。葡萄糖基、半乳糖基和甘露糖基抑制剂表现出不同的生物学特征，表明单糖可能有资格作为探测 PTP1B 空间偏好的手性支架。此外，对接研究表明该糖苷系列与酶靶点的合理结合模式。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1261