ω-Formylvaleriansaeurepropylester | 27983-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ω-Formylvaleriansaeurepropylester
• 英文别名: Propyl 6-oxohexanoate
• CAS: 27983-43-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QRILWMWYRBFKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Formylvaleriansaeurepropylester 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 苯酚 作用下， 以 丙醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 n-propyl (6S)-6,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  在 (R)-BINOL-钛 (IV) 催化条件下 S-乙烯酮甲硅烷基缩醛与脂肪醛的对映选择性羟醛反应的优化、范围和限制

  摘要：

  由 1,1'-联萘衍生的手性钛 (IV) 配合物 4 催化的官能化醛 5 和 S-烯酮甲硅烷基缩醛 2 之间的 Mukaiyama 羟醛反应以良好的产率和良好的对映选择性提供了相应的羟醛产物 6。通过添加苯酚和/或分子筛，可以在不损失立体选择的情况下进一步提高化学产率。所提出的铝、硼和镱-BINOL 催化剂的羟醛反应表明，只能实现低手性诱导。羟醛产物 6a 被转化为 α-硫辛酸前体 8，从而提供了这种生物活性化合物的正式合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3419::aid-ejoc3419>3.0.co;2-f

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 6-Aminocapronsäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0230988A2

  公开（公告）日：1987-08-05

  Verfahren zur Herstellung von 6-Aminocapronsäureestern durch Umsetzen von 5-Formylvaleriansäureestern mit Ammoniak und Wasserstoff unter Mitver­wendung von Alkanolen als Lösungsmittel in Gegenwart von Hydrierkataly­satoren bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck, dadurch gekenn­zeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von 40 bis 95°C durchführt.

  一种制备 6-氨基己酸酯的工艺，在氢化催化剂存在下，以烷醇为溶剂，在高温高压下使 5-甲酰基戊酸酯与氨和氢反应，其特征在于反应是在 40 至 95℃的温度下进行的。
• Verfahren zur Herstellung von Epsilon-Caprolactam
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0234295A2

  公开（公告）日：1987-09-02

  Verfahren zur Herstellung von Caprolactam durch Umsetzung von 5-Formylvaleriansäureestern mit überschüssigen Ammoniak und Wasser­stoff in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren unter Mitverwendung von Lösungsmitteln bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in flüssiger Phase, dadurch gekennzeichnet, daß man a) 5-Formylvaleriansäureester mit überschüssigen Ammoniak und Wasserstoff unter Mitverwendung von Alkanolen als Lösungsmittel in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren unter erhöhtem Druck bei 4O bis 13O°C umsetzt b) aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch Ammoniak und Wasserstoff entfernt und c) das so erhaltene Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 15O bis 25O°C erhitzt und anschließend Caprolactam gewinnt.

  一种通过 5-甲酰基戊酸酯在氢化催化剂存在下与过量氨气和氢气反应制备己 内酰胺的工艺，同时使用溶剂在高温高压下进行液相反应，其特征在于 a) 在氢化催化剂存在下，使用烷醇作为溶剂，在 4O 至 13O°C 的高温高压下，使 5-甲酰基戊酸酯与过量的氨和氢反应 b) 从生成的反应混合物中除去氨和氢，以及 c) 将得到的反应混合物加热到 15 至 25 摄氏度，然后得到己内酰胺。
• Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0242505A1

  公开（公告）日：1987-10-28

  Verfahren zur Herstellung von ε-Caprolactam, dadurch gekennzeichnet, daß man a) 5-Formylvaleriansäureester mit Wasser in Gegenwart von sauren Mitteln bei einer Temperatur von 3O bis 2OO°C umsetzt und b) die so erhaltene 5-Formylvaleriansäure mit überschüssigem Ammoniak und Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren und unter Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln bei einer Temperatur von 5O bis 15O°C unter erhöhtem Druck umsetzt, c) die so erhaltene Lösung von 6-Aminocapronsäure nach Abtrennung des Ammoniaks auf Temperaturen von 15O bis 37O°C erhitzt und das ge­bildete Caprolactam abtrennt.

  一种制备ε-己内酰胺的工艺，其特征在于：a)5-甲酰基戊酸酯在酸性剂存在下，在 3O 至 2OO°C 的温度下与水反应；b)由此得到的 5-甲酰基戊酸在氢化催化剂和反应条件下惰性溶剂存在下，在 5O 至 15O°C 的温度下，在高压下与过量的氨和氢反应；c)由此得到的 6-氨基己酸溶液在除去氨后，加热到 15O 至 37O°C 的温度，分离出己内酰胺。
• Verfahren zur Herstellung von 6-Hydroxycapronsäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0350686A2

  公开（公告）日：1990-01-17

  Verfahren zur Herstellung von 6-Hydroxycapronsäureestern durch Umsetzen von 5-Formylvaleriansäureestern mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von 40 bis 140°C durchführt.

  一种制备 6-羟基己酸酯的工艺，其方法是在氢化催化剂存在下，使 5-甲酰基戊酸酯与分子氢在高温下反应，其特征在于反应是在 40 至 140°C 的温度下进行的。
• Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-6-hydroxy-8-nonene-carboxylates by asymmetric catalysis: a formal synthesis of (R)-α-lipoic acid and its (S)-antipode
  作者：Reinhold Zimmer、Ute Hain、Mathias Berndt、Rainer Gewald、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00018-5

  日期：2000.3

  A short and efficient enantioselective synthesis of (S)- and (R)-configured 6-hydroxy-8-nonene-carboxylates precursors to (R)-alpha-lipoic acid and its (S)-enantiomer - by allylation of alkoxycarbonyl substituted aldehydes with allyltrimethylstannane and BINOL/Ti(OiPr)(4) catalyst is described. The best results in terms of enantiomeric purity and yield are obtained employing 10 mol% of the titanium-species without molecular sieves. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.