(3aR,5R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-vinylfuro[2,3-d][1,3]dioxole | 440367-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-vinylfuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-5-vinyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aR,5R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 440367-31-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QGTNCPSXRWPRBW-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-vinylfuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium hypochlorite 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-[(2R,4R,5S)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用基于d-葡萄糖的手性池方法立体控制总霉素I和I的总合成

  摘要：

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,5R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-vinylfuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  使用基于d-葡萄糖的手性池方法立体控制总霉素I和I的总合成

  摘要：

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.002

文献信息

• Diastereoselectivity Control in the Zirconocene-Mediated Ring Contraction of 4-Vinylfuranosides to Enantiopure Multiply Functionalized Cyclobutanes
  作者：Leo A. Paquette、Nicolas Cunière

  DOI：10.1021/ol020063h

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The ring contraction induced by treatment of 4-vinylfuranosides with zirconocene in the presence of boron trifluoride etherate can be rendered highly diastereoselective by proper adjustment of substituent stereochemistry. The two competing transition states that are seemingly involved appear to be usefully sensitive to nonbonded steric interactions.

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。
• A Catalytic Method for Converting Vinylic Furanoses into Cyclopentenones
  作者：Julien Petrignet、Ireddy Prathap、Srivari Chandrasekhar、Jhillu Singh Yadav、René Grée

  DOI：10.1002/anie.200701663

  日期：2007.8.20
• Stereo-controlled total syntheses of ieodomycins A and B using d-glucose based chiral pool approach
  作者：Videsh T. Salunkhe、Sandeep Bhosale、Prasad Punde、Debnath Bhuniya、Summon Koul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.002

  日期：2013.5

  The first stereo-controlled total syntheses of ieodomycins A and B have been accomplished in 15 steps using the chiral pool approach starting from d-glucose. The key features of this synthetic strategy are Wittig olefination, indium catalyzed Barbier reaction, and Martin sulfurane catalyzed dehydration to achieve preferential formation of the desired E isomer.

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。