methyl (6S)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-6-C-phenylseleno-α-D-glucopyranoside | 606922-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6S)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-6-C-phenylseleno-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-2-methoxy-6-[(S)-methoxy(phenylselanyl)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 606922-66-1
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆Se
• 分子量: 633.643
• InChiKey: NMDPNKMWKWYYDR-XUVLUQBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-6-C-phenylseleno-α-D-glucopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三异丁基铝 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (6S/R)-2,3-di-O-benzyl-6-C-benzyloxy-4,5-didehydro-4-deoxy-6-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的环外 (E)-和 (Z)-不饱和甲基吡喃糖苷的合成及其对路易斯酸的反应性研究

  摘要：

  据报道，甲氧基取代的环外 (E)-和 (Z)-不饱和甲基吡喃糖苷的首次合成涉及作为关键步骤的硒氧化物衍生物的顺式消除。还描述了在 TIBAL 和 DIBAL-H 存在下这些环外烯醇醚的重排。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300105
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside dimethyl acetal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.8 g的产率得到methyl (6R)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-6-C-phenylseleno-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的环外 (E)-和 (Z)-不饱和甲基吡喃糖苷的合成及其对路易斯酸的反应性研究

  摘要：

  据报道，甲氧基取代的环外 (E)-和 (Z)-不饱和甲基吡喃糖苷的首次合成涉及作为关键步骤的硒氧化物衍生物的顺式消除。还描述了在 TIBAL 和 DIBAL-H 存在下这些环外烯醇醚的重排。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300105

文献信息

• Synthesis of Methoxy-Substituted Exocyclic (E)- and (Z)-Unsaturated Methyl Pyranosides and a Study of Their Reactivity towards Lewis Acids
  作者：Aurélie Deleuze、Matthieu Sollogoub、Yves Blériot、Jérôme Marrot、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/ejoc.200300105

  日期：2003.7

  The first synthesis of methoxy-substituted exocyclic (E)- and (Z)-unsaturated methyl pyranosides is reported involving the syn elimination of a selenoxide derivative as a key step. The rearrangement of these exocyclic enol ethers in the presence of TIBAL and DIBAL-H is also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  据报道，甲氧基取代的环外 (E)-和 (Z)-不饱和甲基吡喃糖苷的首次合成涉及作为关键步骤的硒氧化物衍生物的顺式消除。还描述了在 TIBAL 和 DIBAL-H 存在下这些环外烯醇醚的重排。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)