3-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-1H-indole | 26205-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 26205-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: MULPFMOFAJGYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-1H-indole 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 palladium diacetate 、 苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性四氢咔唑衍生物的不对称脱氢Diels-Alder反应

  摘要：

  已经建立了2-甲基-3-苯基甲基吲哚和α，β-不饱和醛的不对称脱氢Diels-Alder反应。成功地原位产生吲哚邻二喹甲烷甲烷中间体和对苯二甲亚胺的活化是成功的关键，它提供了各种ee> 99％的四氢咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03251
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-styryl-1H-indole 在 苯乙酸 、 aluminium(III) triflate 、 Co(acac)₃ 、 氢气 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 140.0~160.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸和分子氢的钴催化的吲哚还原CH烷基化

  摘要：

  首次提出了使用羧酸对吲哚进行直接CH-烷基化反应。在Al（OTf）3作为助催化剂的情况下，基于Co（acac）3和1,1,1-三（二苯基膦基甲基）-乙烷（Triphos，L1）的组合的催化体系2-甲基-1 H-吲哚与各种羧酸的还原烷基化反应 通过使用乙酸，苯乙酸或二苯乙酸将几种取代的吲哚衍生物进行C3烷基化，进一步证明了该协议的实用性。另外，仔细选择反应条件可以进行一些吲哚衍生物的选择性C 3烯基化。另外，3-甲基-1 H的C2位的烯基化-吲哚也是可能的。对照实验表明，由羧酸加氢就地形成的醛在整个过程中起着核心作用。该新方案可使用基于非贵金属的催化剂和氢作为还原剂，将吲哚直接与易于获得的稳定羧酸官能化。

  DOI：

  10.1039/c7sc02117h

文献信息

• Preparation and Characterization of Aryl or Heteroaryl(3-indolyl)methylium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Fabrizio Cauda、Stefano Dughera、Giuliana Gervasio、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo300099y

  日期：2012.5.4

  An initial study has been accomplished into the synthetic feasibility of the preparation of diarylcarbenium salt via the direct coupling of aryl (or heteroaryl) aldehydes and arenes (or heteroaryl analogues) in the presence of a strong organic Brønsted acid. A number of stabilized aryl or heteroaryl(3-indolyl)carbenium ions, never previously prepared in the solid state, have been isolated in excellent

  在强有机布朗斯台德酸的存在下，通过芳基（或杂芳基）醛与芳烃（或杂芳基类似物）的直接偶联，制备二芳基碳鎓盐的合成可行性已完成了初步研究。以前从未以固态形式制备过的许多稳定的芳基或杂芳基（3-吲哚基）碳鎓离子已经以极高的收率分离为高度稳定的邻苯二磺酰亚胺盐，并已得到充分表征。通过光谱方法和用NaBH 4进行化学还原已证明了其纯度。已对其中一种产品进行了X射线晶体结构分析：氮杂富烯鎓物种显示为固态的排他性结构。
• Well-Defined NNS-Mn Complex Catalyzed Selective Synthesis of C-3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Using Alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Bishal Dutta、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02702

  日期：2022.3.18

  Herein, we demonstrated Mn-catalyzed selective C-3 functionalization of indoles with alcohols. The developed catalyst can also furnish bis(indolyl)methanes from the same set of substrates under slightly modified reaction conditions. Mechanistic studies reveal that the C-3 functionalization of indoles is going via a borrowing hydrogen pathway. To highlight the practical utility, a diverse range of substrates

  在此，我们展示了 Mn 催化的吲哚与醇的选择性 C-3 官能化。开发的催化剂还可以在稍微改进的反应条件下从同一组底物提供双（吲哚基）甲烷。机理研究表明，吲哚的 C-3 官能化是通过借氢途径进行的。为了突出实用性，合成了多种底物，包括九种结构上重要的药物分子。此外，我们还介绍了一种一锅级联策略，用于直接从 2-氨基苯基乙醇和酒精合成 C-3 官能化吲哚。
• Visible light mediated Iron-Catalyzed synthesis of C-3 alkylated Indoles, bisindolylmethanes and flavanones using alcohols
  作者：Mohd Waheed、Meshari A Alsharif、Mohammed Issa Alahmdi、Sayeed Mukhtar、Humaira Parveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154428

  日期：2023.4

  benign, mild approach for synthesis of C-3 alkylated indoles, bisindolylmethanes and flavanones using alcohols at room temperature under visible light has been developed. The reported reaction conditions were favorable for a wide range of alcohols afforded good to excellent yields of the respective products. Additionally, the reaction system was successfully extended to the synthesis of flavanones from

  开发了一种在室温下可见光下使用醇类合成 C-3 烷基化吲哚、双吲哚基甲烷和黄烷酮的环境友好、温和的方法。所报告的反应条件有利于各种醇，从而提供了各自产品的良好至极佳收率。此外，该反应体系成功扩展到由2-羟基苯乙酮合成黄烷酮。低成本和空气稳定的 Knölker 铁催化剂已被用于通常需要较高温度的光解下醇的脱氢。
• Oxygen Dependent Switchable Selectivity during Ruthenium Catalyzed Selective Synthesis of <i>C3</i>-Alkylated Indoles and Bis(indolyl)methanes
  作者：Amit Kumar Guin、Subhasree Pal、Subhajit Chakraborty、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01191

  日期：2023.12.15

  redox-controlled oxygen-dependent switchable selectivity during ruthenium-catalyzed selective synthesis of C3-alkylated indoles and bis(indolyl)methanes (BIMs). A wide variety of C3-alkylated indoles and BIMs were prepared selectively in moderate to good isolated yields by coupling a wide variety of indoles and alcohols, catalyzed by a well-defined, air-stable, and easy-to-prepare Ru(II)-catalyst (1a)

  在此，我们报道了在钌催化选择性合成C3烷基化吲哚和双（吲哚基）甲烷（BIM）过程中以配体为中心的氧化还原控制的氧依赖性可切换选择性。在结构明确、空气稳定且易于制备的 Ru(II) 催化下，通过偶联多种吲哚和醇，以中等至良好的分离收率选择性地制备多种C3烷基化吲哚和 BIM -带有氧化还原活性三齿钳（ L 1a ）的催化剂（ 1a ）。催化剂1a在氩气气氛下有效催化吲哚的C3烷基化，同时在氧气环境下专门产生BIM。一些含有 BIM 的药物分子也被有效合成。 1a对含有内部碳-碳双键的醇表现出优异的化学选择性。机理研究表明，配位偶氮芳香配体在催化过程中积极参与。在醇脱氢过程中，配体的偶氮部分储存从醇中除去的氢，随后将氢转移至亚烷基吲哚中间体，形成C3烷基化吲哚。而在氧气环境下，氢从配体支架转移到分子氧会产生H 2 O 2 ，​​不给亚烷基假吲哚中间体的氢化留下余地，而不是进行1,4-迈克尔型加成形成BIM。
• Synthesis of Bench-Stable Diarylmethylium Tetrafluoroborates
  作者：Margherita Barbero、Roberto Buscaino、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Andrea Gualandi、Domenica Marabello、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00418

  日期：2015.5.1

  A representative number of bench-stable nonsymmetric diarylcarbenium tetrafluoroborates have been isolated via the direct coupling of aryl (or heteroaryl) aldehydes and N-heteroarenes and fully characterized. They have proven to be highly stable in the presence of both EDG and EWG substituents. An (E)-iminium vinylogous substructure has been shown as the common cation scaffold by X-ray analysis and by NOE determination.