ent-1,6,7,15-tetraoxo-7,20-epoxy-(14β-O-benzoyl)-6,7-seco-16-kaurene | 1375954-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-1,6,7,15-tetraoxo-7,20-epoxy-(14β-O-benzoyl)-6,7-seco-16-kaurene
• 英文别名: [(1R,2'R,5S,6S,9S,12R)-2'-formyl-1',1'-dimethyl-10-methylidene-2,4',11-trioxospiro[3-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-5,3'-cyclohexane]-12-yl] benzoate
• CAS: 1375954-04-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇
• 分子量: 464.515
• InChiKey: WMRRVKGACLNFSI-GEFFFCTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,7'S,9a'R,10'R)-10'-hydroxy-3,3-dimethyl-8'-methylene-1',6,9'-trioxohexahydro-1'H,3'H-spiro[cyclohexane-1,4'-[7,9a]methanocyclohepta[c]pyran]-2-carbaldehyde 、 苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到ent-1,6,7,15-tetraoxo-7,20-epoxy-(14β-O-benzoyl)-6,7-seco-16-kaurene
  参考文献：
  名称：

  冬凌草甲素到螺内酯型或enmein型的转化二萜类：合成和生物学评价耳鼻喉科-6,7-开环-oridonin衍生物作为新的潜在的抗癌剂

  摘要：

  从市售的天然产物冬凌草甲素（起始1），的一个实际合成ENT -6,7-开环-oridonin衍生物（2，3，5，和9）中的溶液来实现和它们的生物活性进行了评价。首先完成了螺内酯型二萜类化合物向半球蛋白型的转化。结果表明，所合成ENT -6,7-开环-oridonin衍生物可显着抑制癌细胞的增殖。与紫杉醇相比，最具细胞毒性的化合物5在A549细胞中具有相似的效力，而在Bel-7402细胞中具有较低的细胞毒性。化合物5也比在小鼠母体化合物与冬凌草甲素MGC-803胃癌更有效体内。然后进一步设计合成了一系列新颖的5的14- O-衍生物，它们具有比5更好的活性，并且在体外具有与紫杉醇相似的活性。本研究还讨论了冬凌草甲素衍生物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.024

文献信息

• The conversion of oridonin to spirolactone-type or enmein-type diterpenoid: Synthesis and biological evaluation of ent-6,7-seco-oridonin derivatives as novel potential anticancer agents
  作者：Lei Wang、Dahong Li、Shengtao Xu、Hao Cai、Hequan Yao、Yihua Zhang、Jieyun Jiang、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.024

  日期：2012.6

  commercial available natural product oridonin (1), a practical synthesis of ent-6,7-seco-oridonin derivatives (2, 3, 5, and 9) was accomplished and their biological activities were evaluated. The conversion of spirolactone-type diterpenoid to enmein-type was first completed. The results demonstrated that all synthesized ent-6,7-seco-oridonin derivatives could markedly inhibit the proliferation of cancer

  从市售的天然产物冬凌草甲素（起始1），的一个实际合成ENT -6,7-开环-oridonin衍生物（2，3，5，和9）中的溶液来实现和它们的生物活性进行了评价。首先完成了螺内酯型二萜类化合物向半球蛋白型的转化。结果表明，所合成ENT -6,7-开环-oridonin衍生物可显着抑制癌细胞的增殖。与紫杉醇相比，最具细胞毒性的化合物5在A549细胞中具有相似的效力，而在Bel-7402细胞中具有较低的细胞毒性。化合物5也比在小鼠母体化合物与冬凌草甲素MGC-803胃癌更有效体内。然后进一步设计合成了一系列新颖的5的14- O-衍生物，它们具有比5更好的活性，并且在体外具有与紫杉醇相似的活性。本研究还讨论了冬凌草甲素衍生物的结构-活性关系。