methyl 3,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside | 6109-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl beta-D-tyvelopyranoside；(2R,3S,5S,6R)-2-methoxy-6-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 6109-62-2
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: DRIBCYZSKHETPK-JRTVQGFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫糖聚糖的α-和β-连接的酪氨酸表位的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（3,6-二脱氧-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00229-7

文献信息

• Synthesis of α- and β-linked tyvelose epitopes of the Trichinella spiralis glycan: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(3,6-dideoxy-d-arabino-hexopyranosyl)-β-d-galactopyranosides
  作者：Mark A. Probert、Jian Zhang、David R. Bundle

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00229-7

  日期：1996.12

  Abstract The anomeric configuration of tyvelose, 3,6-dideoxy- d -arabino-hexopyranose, in the recently discovered glycan epitopes of the parasite Trichinella spiralis has not been established. Two 2-(trimethylsilyl)ethyl disaccharide glycosides, α- and β-Tyv-(1 → 3)-β-d-GalNAc (4 and 5), have been synthesized to provide model compounds that, together with the methyl 3,6-dideoxy-α- and β- d -arabino-hexopyranosides

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下