1-ethyl-6-fluoro-7-[3-(fluoromethyl)-1-piperazinyl]-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 111780-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-7-[3-(fluoromethyl)-1-piperazinyl]-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-7-[3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 111780-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₉F₂N₃O₃
• 分子量: 351.353
• InChiKey: VASXYAROFSULML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  573.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-fluoro-7-[3-(fluoromethyl)-1-piperazinyl]-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 、 sodium formate 、 sodium hydroxide 在 氯仿 、 甲醇 作用下， 以 溶剂黄146 、 聚合甲醛 为溶剂， 反应 16.0h， 以giving 91 mg of the desired product, mp 230°-235° C. (dec.)的产率得到1-Ethyl-6-fluoro-7-[3-(fluoromethyl)-4-methyl-1-piperazinyl]-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-(substituted)piperaziny

  摘要：

  7-(取代)piperazinyl-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸及其药理学上可接受的盐，包含它们的组合物，用于生产它们的过程和中间体，以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。

  公开号：

  US04940710A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-2-(fluoromethyl)piperazine 在 钯 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-ethyl-6-fluoro-7-[3-(fluoromethyl)-1-piperazinyl]-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-(substituted)piperaziny

  摘要：

  7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸，其药理上可接受的盐，含有它们的组合物，生产它们的过程和中间体，以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。

  公开号：

  US04940710A1

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of new 7-[3-(fluoromethyl)piperazinyl]- and -(fluorohomopiperazinyl)quinolone antibacterials
  作者：Carl B. Ziegler、P. Bitha、N. A. Kuck、T. J. Fenton、P. J. Petersen、Y. I. Lin

  DOI：10.1021/jm00163a024

  日期：1990.1

  6-fluoro-7-substituted-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids have been prepared. At the N-1 position "standard" substitution was employed with the ethyl, cyclopropyl, and p-fluorophenyl groups being used. At C-7 the introduction of some novel piperazines was made. Most notably, 2-(fluoromethyl)piperazine (10) and hexahydro-6-fluoro-1H-1,4-diazepine (16, fluorohomopiperazine) at the quinolone C-7 position

  已经制备了一些新颖的6-氟-7-取代的1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在N-1位置，使用“标准”取代，使用乙基，环丙基和对氟苯基。在C-7中，引入了一些新颖的哌嗪。最值得注意的是，喹诺酮C-7位的2-（氟甲基）哌嗪（10）和六氢-6-氟-1H-1,4-二氮杂卓（16，氟高哌嗪）产生的产品具有与环丙沙星参考品相似的体外抗菌活性。1-环丙基-6-氟-7- [3-（氟甲基）哌嗪基] -1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（20）的体内疗效优于环丙沙星（20） 2）。
• 7-(Substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0230053A2

  公开（公告）日：1987-07-29

  7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, the pharmacologically acceptable salts thereof, compositions containing them, processes and intermediates for producing them, and methods of using them to treat bacterial infections in warm-blooded animals.

  7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸、其药理上可接受的盐、含有它们的组合物、生产它们的工艺和中间体，以及用它们治疗温血动物细菌感染的方法。
• US4940710A
  申请人：——

  公开号：US4940710A

  公开（公告）日：1990-07-10
• US5210193A
  申请人：——

  公开号：US5210193A

  公开（公告）日：1993-05-11
• 7-(substituted)piperaziny
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04940710A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, the pharmacologically acceptable salts thereof, compositions containing them, processes and intermediates for producing them, and methods of using them to treat bacterial infections in warm-blooded animals.

  7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸，其药理上可接受的盐，含有它们的组合物，生产它们的过程和中间体，以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。