methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 117124-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 117124-69-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: DWMYGGCEIQZDIB-BWZHCXAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-<(R)-1-methoxycarbonylethylidene>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成d-己基吡喃糖残基的丙酮酸4,6-缩醛

  摘要：

  摘要立体选择性合成丙酮酸4,6-乙缩醛在α-d-吡喃葡萄糖，α-d-甘露吡喃糖和β-d-吡喃半乳糖上的残留是基于4,6- [1-带有赤道甲基的（3，4-二甲氧基苯基）亚乙基]缩醛。用四氧化钌氧化这些缩醛的2，3-二-O-酰基衍生物，得到相应的4，6-（1-羧乙叉基）缩醛。已经实现了烯丙基4，6-O [1（S）-1-甲氧基羰基亚乙基] -3-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成，并通过环氧化保护烯丙基糖苷，随后用3-甲基苯并噻唑-进行再生脱氧。 2-硒。烯丙基糖苷已按顺序进行了皂化，臭氧分解，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84195-z
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-二苯甲酰-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jansson, Per-Erik; Lindberg, Johan; Widmalm, Goeran, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 711 - 715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of methyl 4-thio-β-cellobioside. A reinvestigation
  作者：Vincent Moreau、Jens Chr. Norrild、Hugues Driguez

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00046-3

  日期：1997.5

  Abstract The best yield for the synthesis of the title compound was obtained by nucleophilic displacement of the 4- O -triflyl group in methyl tri -O- benzyl -4-O- triflyl -β- d - galactopyranoside by 2,3,4,6- tetra -O- acetyl -1-S- acetyl-1-thio -β- d - glucopyranose in HMPA in the presence of diethylamine. Under these conditions, the formation of unsaturated side products was decreased.

  摘要通过亲核置换甲基三-O-苄基-4-O-三flyl-β-d-半乳糖吡喃糖苷中的4-O-三氟甲苯基，可得到2,3,4的最佳收率。在二乙胺存在下，HMPA中的6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖。在这些条件下，减少了不饱和副产物的形成。
• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals using HClO4–SiO2 and direct conversion of acetals to acetates
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.133

  日期：2006.5

  HClO4–SiO2 has been used successfully for the deprotection of benzylidene acetals and the direct conversion of benzylidene acetals to the corresponding di-O-acetates. The reactions are very fast and yields are excellent.

  HClO 4 -SiO 2已成功用于亚苄基乙缩醛的脱保护和将亚苄基乙缩醛直接转化为相应的二-O-乙酸酯。反应非常快，收率非常好。
• Regioselective and 1,2-<i>cis</i>-α-Stereoselective Glycosylation Utilizing Glycosyl-Acceptor-Derived Boronic Ester Catalyst
  作者：Akira Nakagawa、Masamichi Tanaka、Shun Hanamura、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/anie.201504182

  日期：2015.9.7

  Regioselective and 1,2‐cis‐α‐stereoselective glycosylations using 1α,2α‐anhydro glycosyl donors and diol glycosyl acceptors in the presence of a glycosyl‐acceptor‐derived boronic ester catalyst. The reactions proceed smoothly to give the corresponding 1,2‐cis‐α‐glycosides with high stereo‐ and regioselectivities in high yields without any further additives under mild reaction conditions. In addition

  在糖基受体衍生的硼酸酯催化剂存在下，使用1α，2α脱水糖基供体和二醇糖基受体进行区域选择性和1,2-顺-α-立体选择性糖基化反应。反应平稳进行，在温和的反应条件下，无需任何其他添加剂，即可高产率获得相应的具有高立体和区域选择性的1,2-顺-α-糖苷。另外，本糖基化方法已成功地应用于异黄酮糖苷的合成。
• Synthetic receptor analogues: preparation and calculated conformations of the 2-deoxy, 6-O-methyl, 6-deoxy, and 6-deoxy-6-fluoro derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside (methyl β-d-galabioside)
  作者：Jan Kihlberg、Torbjörn Frejd、Karl Jansson、Anders Sundin、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80138-1

  日期：1988.5

  2-deoxy (7), 6-O-methyl (15), 6-deoxy (22), and 6-deoxy-6-fluoro (31) derivatives of methyl beta-D-galabioside (1) have been synthesised. Thus, 7 was prepared by xanthate reduction using tributyltin hydride, whereas 22 was obtained by catalytic hydrogenation of a 6-deoxy-6-iodogalabioside. Regioselective monofluorination of methyl 2,3-di-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside with Et2NSF3 and subsequent

  已经合成了甲基β-D-galabioside（1）的2-deoxy（7），6-O-甲基（15），6-deoxy（22）和6-deoxy-6-氟（31）衍生物。因此，通过使用氢化三丁基锡的黄药还原来制备7，而通过6-脱氧-6-碘杂十二碳五烯苷的催化氢化获得22。2,3,2-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖甲基与Et2NSF3的区域选择性单氟化和随后的α-D-半乳糖基化提供了31.分子力学计算得出1、7、15、22和31的构象相似，不同之处在phi H和psi H小于5度的情况下。没有发现7、15、22或31的分子内氢键的迹象，如晶体中的1所示。
• A Catalytic and α-Selective Sialylation Using Novel 5-Azido Sialyl Fluoride
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroki Mandai、Hideki Jona

  DOI：10.1246/cl.2002.1182

  日期：2002.12

  Catalytic and α-selective sialylation of several glycosyl acceptors with 5-azido sialyl fluoride 2 was successfully carried out in n-valeronitrile using a combined catalyst system of stannic chloride (SnCl4) and silver perchlorate (AgClO4) (1:2) in the coexistence of MS 5A and the corresponding sialosides were obtained in excellent yields with high α-selectivities.

  使用氯化锡 (SnCl4) 和高氯酸银 (AgClO4) (1:2) 共存的组合催化剂体系，在正戊腈中成功地进行了几种糖基受体与 5-叠氮基唾液酸氟 2 的催化和 α 选择性唾液酸化MS 5A 和相应的唾液酸苷以极好的收率和高 α 选择性获得。