5-乙烯基-2-甲基-2H-四唑 | 15284-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙烯基-2-甲基-2H-四唑
• 英文名称: 2-methyl-5-vinyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-methyl-5-vinyltetrazole；5-vinyl-2-methyltetrazole；2-Methyl-5-vinyl-tetrazol；5-ethenyl-2-methyltetrazole
• CAS: 15284-39-6
• 化学式: C₄H₆N₄
• mdl: MFCD18449753
• 分子量: 110.118
• InChiKey: BHRMHWAEINWAJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1139 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙烯基-2-甲基-2H-四唑 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-5-(1,2-dibromoethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  超亲电活化下5-（2-芳基乙炔基）-2-甲基-2 H-四唑的转化

  摘要：

  5-芳基乙炔基-2-甲基-2 H-四唑（乙炔四唑）在布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H或酸性沸石HUSY CBV-720的作用下与芳烃反应，生成E- / Z -5-（2作为乙炔键加氢芳基化的产物，（2-二芳基乙烯基）-2-甲基-2 H-四唑的产率高达98％，主要形成E-异构体。这些反应的阳离子中间体已通过DFT计算从理论上进行了研究。将CF 3 SO 3 H加到乙炔四唑的三键上可以高产率得到相应的E- / Z-乙烯基三氟甲磺酸酯。这些四唑在H中的三键水合2 SO 4导致形成5-（2-芳基-2-氧代乙基）-2-甲基-2 H-四唑。酸（CF 3 SO 3 H或AlCl 3）-芳烃-环己烷体系中乙炔四唑的串联加氢芳基化-离子加氢得到5-（2,2-二芳基乙基）-2-甲基-2 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.050
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-chloroethyl)tetrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到5-乙烯基-2-甲基-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-alkyl-5-ethynyltetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02400915

文献信息

• Kinetics and mechanism of formation of isomeric 1-methyl- and 2-methyl-5-vinyltetrazoles
  作者：V. A. Ostrovskii、M. E. Podkameneva、V. S. Poplavskii、R. E. Trifonov

  DOI：10.1007/s11172-009-0293-y

  日期：2009.10

  The alkylation of 5-(β-dimethylaminoethyl)tetrazole (1) with dimethyl sulfate afforded 5-(β-dimethylaminoethyl)-1-methyltetrazole (2) and 5-(β-dimethylaminoethyl)-2-methyltetrazole (3). The exhaustive alkylation of compounds 2 and 3 at the terminal dimethylamino group gave 1-methyl-(4) and 2-methyl-5-(β-trimethylammonioethyl)tetrazole (5) methyl sulfates. The proton elimination from the α-methylene

  5-(β-二甲氨基乙基)四唑(1)与硫酸二甲酯的烷基化得到5-(β-二甲氨基乙基)-1-甲基四唑(2)和5-(β-二甲氨基乙基)-2-甲基四唑(3)。化合物 2 和 3 在末端二甲氨基上的彻底烷基化得到 1-甲基-(4) 和 2-甲基-5-(β-三甲基氨乙基)四唑 (5) 甲基硫酸盐。在碱的作用下，盐 4 和 5 的季铵阳离子的 α-亚甲基（相对于四唑循环）基团的质子消除导致相应的两性离子 4± 和 5±，它们在决定速率步骤经历氮-碳键断裂，形成 1-甲基-5-乙烯基-(6) 和 2-甲基-5-乙烯基四唑 (7)。
• Vinyltetrazoles: III. Metal-catalyzed arylation, a new method of vinyltetrazoles functionalization
  作者：P. A. Aleshunin、K. A. Esikov、F. M. Dolgushin、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1134/s1070428012110097

  日期：2012.11

  New functionalization procedure was developed for C- and N-vinyltetrazoles based on Heck reaction. Applying this method diverse (E)-styryl- and (E)-distyryltetrazoles were obtained for the first time in 76-85% yields. C-Vinyltetrazoles are more reactive in Heck cross-coupling than N-vinyltetrazoles. The arylation of 1-vinyltetrazole along Heck reaction proceeds with a C-H-activation and leads to the formation of 5-phenyl-1-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole.
• Heck reaction of 2-methyl-5-vinyl-2H-tetrazole with iodoarenes
  作者：A. D. Lisakova、D. S. Ryabukhin、R. E. Trifonov、V. A. Ostrovskii、A. V. Vasilyev

  DOI：10.1134/s1070428015020293

  日期：2015.2
• Nedel'ko, V. V.; Roshchupkin, V. P.; Goncharov, T. K., Russian Journal of Coordination Chemistry, 1993, vol. 19, p. 659 - 664
  作者：Nedel'ko, V. V.、Roshchupkin, V. P.、Goncharov, T. K.、Larikova, T. S.、Kurmaz, S. V.、Kritskaya, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polyhaloalkyl-substituted azoles
  作者：G. A. Shvekhgeimer、K. I. Kobrakov、O. S. Kartseva、L. V. Balabanova

  DOI：10.1007/bf00474234

  日期：1991.3