5-碘尿嘧啶 | 696-07-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-碘尿嘧啶
• 中文别名: 2,4-二羟基-5-碘嘧啶；5-碘脲；5-碘由雪；2,6-二羟基-5-碘嘧啶；5-碘脲嘧啶
• 英文名称: 5-Iodouracil
• 英文别名: iodouracil；5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-iodopyrimidine-2,4-diol
• CAS: 696-07-1
• 化学式: C₄H₃IN₂O₂
• mdl: MFCD00006020
• 分子量: 237.985
• InChiKey: KSNXJLQDQOIRIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C (dec.) (lit.)
• 密度：
  2.2076 (estimate)
• 溶解度：
  溶于NH3溶液中呈现微弱的浑浊。可溶于1MNaOH溶液。
• 保留指数：
  2068
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物，光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R46
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  YR0525000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请远离氧化剂并避免阳光直射。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Iodouracil
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2,4-Dihydroxy-5-iodopyrimidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,4-Dihydroxy-5-iodopyrimidine
别名
: C4H3IN2O2
分子式
: 237.98 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Iodouracil
-
化学文摘编号(CAS No.) 696-07-1
EC-编号 211-788-2
根据相应法规，无需披露具体组份。

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 274 - 276 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YR0525000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

5-碘尿嘧啶是一种广泛应用于药物、保健品和食品添加剂的5-碘嘧啶类衍生物。

在1000 mL圆底烧瓶中，将22.4 g（0.2 mol）尿嘧啶溶解于350 mL N,N-二甲酰胺（DMF）中。随后，在室温下依次加入35 g（0.12 mol）碘和51.8 g（0.21 mol，70%含量）间氯过氧苯甲酸。反应体系在室温下搅拌3小时后，通过薄层色谱(TLC)检测发现反应已完成。接着，慢慢加入300 mL冷水中，观察到大量白色晶体析出。静置冷却后进行过滤，并用冷水洗涤滤饼（共三次，每次100 mL）。最后，在真空条件下干燥得到45.3 g白色固体产物5-碘尿嘧啶，产率为95.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘尿嘧啶 在 偶氮二异丁腈 、 次磷酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  次磷酸介导的水中脱卤

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，以使用次磷酸来高产率地还原水溶液中的水溶性有机卤化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01079-9
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 在 硫酸 双氧水 、 碘 、 乙酸酐 、 尿素 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以25%的产率得到5-碘尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Eco-friendly Oxidative Iodination of Various Arenes with a Urea-Hydrogen Peroxide Adduct (UHP) as the Oxidant

  摘要：

  本文介绍了三种简便的环保实验室流程，利用稳定的、强氢键结合的固体尿素-过氧化氢加合物UHP（过碳酰胺）作为氧化剂，在分子碘的存在下，对各种活化和非活化芳烃进行氧化碘化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815955
• 作为试剂：
  描述：

  5-iodo-1-(2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 、 sodium hydroxide 在 水 、 5-碘尿嘧啶 作用下， 以 水合甲醇 为溶剂， 反应 23.32h， 生成 1-(2-Deoxy-2-fluoro-alpha-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside process

  摘要：

  从1,3,5-三-O-酰基核糖呋喃糖中制备带有保护酯基的1-卤代-2-脱氧-2-氟阿拉伯糖苷衍生物的过程；1-卤代化合物是合成具有治疗活性的核苷类化合物的中间体。

  公开号：

  US04625020A1

文献信息

• The [2+2] Photocycloaddition of Uracil Derivatives with Ethylene as a General Route to <i>cis</i>-Cyclobutane β-Amino Acids
  作者：David Aitken、Christine Gauzy、Bertrand Saby、Elisabeth Pereira、Sophie Faure

  DOI：10.1055/s-2006-941571

  日期：2006.6

  A three-step procedure, based on the [2+2]-photochemical reaction of uracils with ethylene followed by controlled degradation of the heterocyclic ring, has been developed for the synthesis of a range of C1- and C2-substituted cis-cyclobutane β-amino acids, in good overall yield.

  基于尿嘧啶与乙烯的[2+2]光化学反应，随后通过控制杂环的降解，已开发出一种三步法程序，用于合成一系列C1和C2取代的顺式环丁烷β-氨基酸，总体产率良好。
• 4-Pyrimidinyl-n-acyl-l phenylalanines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06380387B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Compounds of Formula I are disclosed, having activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4, and accordingly useful for treating diseases whose symptoms and or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  公式I的化合物被披露，具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性，因此可用于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合相关的疾病。
• Synthesis and antitumor activity of novel substituted uracil-1′(N)-acetic acid ester derivatives of 20(S)-camptothecins
  作者：Di-Zao Li、Qiang-Zhe Zhang、Cun-Ying Wang、Yan-Ling Zhang、Xing-Yu Li、Ji-Tao Huang、Hong-Yan Liu、Zhao-Di Fu、Hua-Xian Song、Jin-Ping Lin、Teng-Fei Ji、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.013

  日期：2017.1

  selected to be evaluated for in vivo antitumor activity against H22, BGC-823 and Bel-7402 in mice. In vivo testing results indicated that 12 and 13 had antitumor activity against mouse liver carcinoma H22 close to Paclitaxel and cyclophosphamide. 12 had similar antitumor activity against human gastric carcinoma BGC-823 in nude mice compared to irinotecan (3) and possessed better antitumor activity against

  一系列新颖的取代的尿嘧啶-1'（Ñ） -乙酸的酯（6 - 20）的喜树碱（彩色显像管）的酰化方法合成。评估了这些新化合物对肿瘤细胞系A549，Bel7402，BGC-823，HCT-8和A2780的体外抗肿瘤活性。体外结果显示，与CPT（1）和拓扑替康（TPT，2）相比，大多数衍生物表现出可比或更高的细胞毒性，其中12和13具有最佳疗效。四种化合物，9，12，13和16选择用于评估小鼠中针对H 22，BGC-823和Bel-7402的体内抗肿瘤活性。体内测试结果表明，12和13具有对小鼠肝癌H 22的抗肿瘤活性，接近紫杉醇和环磷酰胺。12相比伊立替康（具有针对人胃癌BGC-823相似的抗肿瘤活性在裸鼠3）并拥有在裸鼠中对人肝癌的Bel-7402更好的抗肿瘤活性比2。还发现12显示出类似的机制，但与2相比，对拓扑异构酶I（Topo I）的抑制活性更好。这些发现表明，CPTs的20（S）-O-
• Synthesis of substituted uracils by the reactions of halouracils with selenium, sulfur, oxygen and nitrogen nucleophiles under focused microwave irradiation
  作者：Woei-Ping Fang、Yuh-Tsyr Cheng、Yann-Ru Cheng、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.085

  日期：2005.3

  Under microwave irradiation, the nucleophilic substitution reactions of halouracils with selenium, sulfur, oxygen and nitrogen nucleophiles was complete within several minutes with yields up to 99%. The method using microwave irradiation is superior to those conducted under conventional heating processes.

  在微波辐射下，氟脲与硒，硫，氧和氮亲核试剂的亲核取代反应在几分钟内完成，收率高达99％。使用微波辐射的方法优于在常规加热过程下进行的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel 1-(aryl-aldehyde-oxime)uracil derivatives as a new class of thymidine phosphorylase inhibitors
  作者：Shuyue Zhao、Ke Li、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.016

  日期：2018.1

  A novel series of 1-(aryl aldehyd oxime) uracil derivatives were synthesized, characterized and evaluated for its inhibitory activity against thymidine phosphorylase. Among them, the compound 8d, 8e, 8f, 8g and 8l displayed potent thymidine phosphorylase inhibitory activities with the IC50 values ranging between 0.12 ± 0.05 and 7.2 ± 1.4 μM. And the compounds 8a, 8h, 8i, 8j, 8m, 8n, 8o, 8q, 8s, 8t

  合成了一系列新型的1-（芳基醛肟）尿嘧啶衍生物，表征并评价了其对胸苷磷酸化酶的抑制活性。其中，化合物8d，8e，8f，8g和8l表现出有效的胸苷磷酸化酶抑制活性，IC 50值在0.12±0.05和7.2±1.4μM之间。以及化合物8a，8h，8i，8j，8m，8n，8o，8q，8s，8t和8u与标准7DX和TPI相比，IC 50（IC 50为10.7至39.9μM）表现出良好的胸苷磷酸化酶抑制作用。最具生物活性的化合物8l被证明是酶抑制的竞争模式。分子对接分析表明，基于实验结果，这些新合成的化合物在胸苷磷酸化酶的活性结合位点具有相互作用。总的来说，这些结果表明这些化合物是有望用于抗血管生成治疗的胸苷磷酸化酶抑制剂。

表征谱图