5-iodo-1-(2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 97614-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-1-(2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-arabinofuranosyl)-5-iodouracil；3',5'-Di-O-benzoyl Fialuridine；[(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-4-fluoro-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 97614-45-4
• 化学式: C₂₃H₁₈FIN₂O₇
• 分子量: 580.308
• InChiKey: FBENGCVQLDKVAT-AJYBTWMASA-N

物化性质

• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

3',5'-二-O-苯甲酰基非亚磺吡啶是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，特别针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-(2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.8%的产率得到非阿尿苷
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDES FOR SUPPRESSING OR REDUCING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE IN CYTOSTATIC THERAPY

  摘要：

  该发明涉及特殊的核苷，例如，公式I所示的核苷，其中R1-R5如本文所述，并且涉及含有这些核苷的药物。此外，该发明涉及在癌症患者细胞毒治疗中抑制或减少耐药形成的方法中使用这种核苷。

  公开号：

  US20100227834A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1’-咪唑磺酰氧基)-1,3,5-三苯甲酰氧基-alpha-D-呋喃核糖 在 potassium hydrogen bifluoride 、 氢氟酸 、 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 5-iodo-1-(2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (.beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)thymine (.beta.-FMAU)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a048

文献信息

• Nucleoside process
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04879377A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  Process for producing 1-halo-2-deoxy-2-fluoroarabinofuranoside derivatives bearing protective ester groups from 1,3,5-tri-O-acylribofuranose; the 1-halo compounds are intermediates in the synthesis of therapeutically active nucleosidic compounds.

  从1,3,5-三-O-酰基核糖醇制备带有保护酯基的1-卤代-2-去氧-2-氟阿拉伯糖苷衍生物的过程； 1-卤代化合物是合成治疗活性核苷化合物的中间体。
• 2′-Fluorosugar analogues of the highly potent anti-varicella-zoster virus bicyclic nucleoside analogue (BCNA) Cf 1743
  作者：Christopher McGuigan、Marco Derudas、Maurizio Quintiliani、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Geoffrey Henson、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.116

  日期：2009.11

  We report the preparation of 2 '-alpha-F, 2 '-beta-F and 2 ',2 '-difluoro analogues of the leading anti-varicella zoster virus (VZV) pentylphenyl BCNA Cf 1743. VZV thymidine kinase showed the highest phosphorylating capacity for the beta-fluoro derivative, that retained equal antiviral potency as the parent compound. In contrast, the alpha-fluoro- and 2 ',2 '-difluoro BCNA derivatives were markedly less (similar to 100-fold) antivirally active. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antiviral nucleosides. A stereospecific, total synthesis of 2'-fluoro-2'-deoxy-.beta.-D-arabinofuranosyl nucleosides
  作者：Henry G. Howell、Paul R. Brodfuehrer、Steven P. Brundidge、Daniel A. Benigni、Chester Sapino

  DOI：10.1021/jo00236a017

  日期：1988.1
• Vaidyanathan, G.; Affleck, D. J.; Welsh, P., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 91 - 93
  作者：Vaidyanathan, G.、Affleck, D. J.、Welsh, P.、Li, J.、Schoultz, B. W.、Zalutsky, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• HOWELL, HENRY G.;BRODFUEHRER, PAUL R.;BRUNDIDGE, STEVEN P.;BENIGNI, DANIE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 85-88
  作者：HOWELL, HENRY G.、BRODFUEHRER, PAUL R.、BRUNDIDGE, STEVEN P.、BENIGNI, DANIE+

  DOI：——

  日期：——