1(R),5(S)-8-tert-butoxycarbonyl-3-(2,4-dimethoxybenzyl)-3,8-diaza-2-oxobicyclo[3.2.1]octane | 335160-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1(R),5(S)-8-tert-butoxycarbonyl-3-(2,4-dimethoxybenzyl)-3,8-diaza-2-oxobicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: tert-butyl (1R,5S)-3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 335160-73-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: KEPCRHSZBFWNAD-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(R),5(S)-8-tert-butoxycarbonyl-3-(2,4-dimethoxybenzyl)-3,8-diaza-2-oxobicyclo[3.2.1]octane 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,5S)-3-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-8-((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonyl)-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one肽模拟物：法尼基转移酶的构象受限抑​​制剂的合成。

  摘要：

  描述了3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one骨架的新合成。哌嗪酮衍生物的环戊烯烯酸酯烷基化提供了一条灵活的途径，可在Calpha位置进行取代的高度受限的双环拟肽合成子。该化学方法用于产生构象受限的法呢基转移酶抑制剂，其有助于阐明酶结合的构象。

  DOI：

  10.1021/ol015504w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苄胺盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 1(R),5(S)-8-tert-butoxycarbonyl-3-(2,4-dimethoxybenzyl)-3,8-diaza-2-oxobicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one肽模拟物：法尼基转移酶的构象受限抑​​制剂的合成。

  摘要：

  描述了3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one骨架的新合成。哌嗪酮衍生物的环戊烯烯酸酯烷基化提供了一条灵活的途径，可在Calpha位置进行取代的高度受限的双环拟肽合成子。该化学方法用于产生构象受限的法呢基转移酶抑制剂，其有助于阐明酶结合的构象。

  DOI：

  10.1021/ol015504w

文献信息

• 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Peptide Mimetics:  Synthesis of a Conformationally Restricted Inhibitor of Farnesyltransferase
  作者：Christopher J. Dinsmore、Jeffrey M. Bergman、Michael J. Bogusky、J. Christopher Culberson、Kelly A. Hamilton、Samuel L. Graham

  DOI：10.1021/ol015504w

  日期：2001.3.1

  flexible route to highly constrained bicyclic peptidomimetic synthons with substitution at the Calpha position. The chemistry was used to produce a conformationally constrained farnesyltransferase inhibitor, which aided the elucidation of enzyme-bound conformation.

  描述了3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one骨架的新合成。哌嗪酮衍生物的环戊烯烯酸酯烷基化提供了一条灵活的途径，可在Calpha位置进行取代的高度受限的双环拟肽合成子。该化学方法用于产生构象受限的法呢基转移酶抑制剂，其有助于阐明酶结合的构象。