1-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]ethanol | 934191-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]ethanol
• 英文别名: 1-[1-(Hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]ethanol
• CAS: 934191-27-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OWXRIQHOYKLEJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  282.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]ethanol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(1RS,5SR,7RS,8SR)-8-iodo-7-methyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-1-yl]methanol 、 1-[(1SR,5SR,8SR)-8-iodo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization Reactions for the Desymmetrization of Cyclohexa-1,4-dienes

  摘要：

  Fifteen examples are presented showing that various modes of cyclization (5-endo, 5-exo, 6-endo, 6-exo, and 7-endo) can be used for the desymmetrization of cyclohexa-1,4-dienes. All take place with complete diastereocontrol and good yield.

  DOI：

  10.1021/ol701492g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于环己-1,4-二烯去对称化的非对映特异性串联 Prins 环化/重排反应

  摘要：

  Prins 环化首次用于使 1,4-二烯去对称化。获得了来自正常 Pris 和重排途径的产物，所有产物都具有完全立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600928