N--thiocarbamoyl-pyrrolidin | 29456-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N--thiocarbamoyl-pyrrolidin
• 英文别名: pyrrolidine-1-carbothioic acid adamantan-1-ylamide；N-1-adamantyl-1-pyrrolidinecarbothioamide；N-(1-adamantyl)pyrrolidine-1-carbothioamide
• CAS: 29456-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂S
• mdl: MFCD03991511
• 分子量: 264.435
• InChiKey: VOLSXVZVBJLBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N--thiocarbamoyl-pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Hypoglycemic Activities of Novel N-(1-Adamantyl)carbothioamide Derivatives

  摘要：

  1-金刚烷基异硫氰酸酯4与各种环状仲胺反应，生成了相应的N-(1-金刚烷基)硫代碳酰胺5a–e、6、7、8a–c和9。类似地，4与哌嗪和反式-2,5-二甲基哌嗪在2:1摩尔比下反应，分别生成了相应的N,N'-双(1-金刚烷基)哌嗪-1,4-二硫代碳酰胺10a和10b。N-(1-金刚烷基)-4-乙氧羰基哌啶-1-硫代碳酰胺8c与过量水合肼反应，除了生成目标羧酰肼11外，还生成了少量的4-(1-金刚烷基)缩氨基硫脲12。羧酰肼11与甲基或苯基异硫氰酸酯反应后在氢氧化钠水溶液中加热，生成了1,2,4-三唑类似物14a和14b。羧酰肼11与各种芳香醛反应，生成了相应的N'-芳亚胺氨基衍生物15a–g。化合物5a–e、6、7、8a–c、9、10a、10b、14a、14b和15a–g对某些致病性革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和类酵母菌白念珠菌进行了体外抗微生物活性测试。化合物5c、5d、5e、6、7、10a、10b、15a、15f和15g对一种或多种测试的微生物显示出强效的抗菌活性。化合物5c、6、8b、9、14a和15b对链脲佐菌素(STZ)诱导的糖尿病大鼠进行了口服降糖活性测定。化合物5c显著降低了血清葡萄糖水平，相比于格列齐特。

  DOI：

  10.3390/molecules20058125

文献信息

• Highly efficient and catalyst-free synthesis of unsymmetrical thioureas under solvent-free conditions
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Yaghoub Pourshojaei、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.063

  日期：2009.1

  A highly efficient and simple synthesis of unsymmetrical thioureas is reported based on the reaction of readily synthesized dithiocarbamates with amines, without using any catalyst under solvent-free conditions. The short reaction time, high yields, and solvent-free conditions are advantages of this method. We did not observe the formation of any symmetric disubstituted thiourea, under these reaction

  据报道，基于容易合成的二硫代氨基甲酸酯与胺的反应，无需在无溶剂条件下使用任何催化剂，即可高效且简单地合成不对称硫脲。反应时间短，产率高和无溶剂条件是该方法的优点。在这些反应条件下，我们没有观察到任何对称的二取代硫脲的形成。
• Synthesis, Antimicrobial and Hypoglycemic Activities of Novel N-(1-Adamantyl)carbothioamide Derivatives
  作者：Ebtehal Al-Abdullah、Hanaa Al-Tuwaijri、Hanan Hassan、Monirah Al-Alshaikh、Elsayed Habib、Ali El-Emam

  DOI：10.3390/molecules20058125

  日期：——

  The reaction of 1-adamantyl isothiocyanate 4 with the various cyclic secondary amines yielded the corresponding N-(1-adamantyl)carbothioamides 5a–e, 6, 7, 8a–c and 9. Similarly, the reaction of 4 with piperazine and trans-2,5-dimethylpiperazine in 2:1 molar ratio yielded the corresponding N,N'-bis(1-adamantyl)piperazine-1,4-dicarbothioamides 10a and 10b, respectively. The reaction of N-(1-adamantyl)-4-ethoxycarbonylpiperidine-1-carbothioamide 8c with excess hydrazine hydrate yielded the target carbohydrazide 11, in addition to 4-(1-adamantyl)thiosemicarbazide 12 as a minor product. The reaction of the carbohydrazide 11 with methyl or phenyl isothiocyanate followed by heating in aqueous sodium hydroxide yielded the 1,2,4-triazole analogues 14a and 14b. The reaction of the carbohydrazide 11 with various aromatic aldehydes yielded the corresponding N'-arylideneamino derivatives 15a–g. The compounds 5a–e, 6, 7, 8a–c, 9, 10a, 10b, 14a, 14b and 15a–g were tested for in vitro antimicrobial activity against certain strains of pathogenic Gram-positive and Gram-negative bacteria and the yeast-like fungus Candida albicans. The compounds 5c, 5d, 5e, 6, 7, 10a, 10b, 15a, 15f and 15g showed potent antibacterial activity against one or more of the tested microorganisms. The oral hypoglycemic activity of compounds 5c, 6, 8b, 9, 14a and 15b was determined in streptozotocin (STZ)-induced diabetic rats. Compound 5c produced significant reduction of serum glucose levels, compared to gliclazide.

  1-金刚烷基异硫氰酸酯4与各种环状仲胺反应，生成了相应的N-(1-金刚烷基)硫代碳酰胺5a–e、6、7、8a–c和9。类似地，4与哌嗪和反式-2,5-二甲基哌嗪在2:1摩尔比下反应，分别生成了相应的N,N'-双(1-金刚烷基)哌嗪-1,4-二硫代碳酰胺10a和10b。N-(1-金刚烷基)-4-乙氧羰基哌啶-1-硫代碳酰胺8c与过量水合肼反应，除了生成目标羧酰肼11外，还生成了少量的4-(1-金刚烷基)缩氨基硫脲12。羧酰肼11与甲基或苯基异硫氰酸酯反应后在氢氧化钠水溶液中加热，生成了1,2,4-三唑类似物14a和14b。羧酰肼11与各种芳香醛反应，生成了相应的N'-芳亚胺氨基衍生物15a–g。化合物5a–e、6、7、8a–c、9、10a、10b、14a、14b和15a–g对某些致病性革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和类酵母菌白念珠菌进行了体外抗微生物活性测试。化合物5c、5d、5e、6、7、10a、10b、15a、15f和15g对一种或多种测试的微生物显示出强效的抗菌活性。化合物5c、6、8b、9、14a和15b对链脲佐菌素(STZ)诱导的糖尿病大鼠进行了口服降糖活性测定。化合物5c显著降低了血清葡萄糖水平，相比于格列齐特。