methyl 1-acetylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate | 934191-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-acetylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 934191-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AKONTAMFOSGZHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于环己-1,4-二烯去对称化的非对映特异性串联 Prins 环化/重排反应

  摘要：

  Prins 环化首次用于使 1,4-二烯去对称化。获得了来自正常 Pris 和重排途径的产物，所有产物都具有完全立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600928
• 作为产物：
  描述：

  methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 、 乙酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到methyl 1-acetylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于环己-1,4-二烯去对称化的非对映特异性串联 Prins 环化/重排反应

  摘要：

  Prins 环化首次用于使 1,4-二烯去对称化。获得了来自正常 Pris 和重排途径的产物，所有产物都具有完全立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600928

文献信息

• Diastereospecific Tandem Prins Cyclisation/Rearrangement Reactions for the Desymmetrisation of Cyclohexa-1,4-dienes
  作者：Mark C. Elliott、Nahed N. E. El Sayed、James S. Paine

  DOI：10.1002/ejoc.200600928

  日期：2007.2

  The Prins cyclisation has been used for the first time to desymmetrise a 1,4-diene. Products derived from both normal Prins and rearrangement pathways were obtained, all with complete stereocontrol.

  Prins 环化首次用于使 1,4-二烯去对称化。获得了来自正常 Pris 和重排途径的产物，所有产物都具有完全立体控制。