2-allyl-2-phenylglycine methyl ester | 120902-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-2-phenylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-amino-2-phenylpent-4-enoate；2-Amino-2-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 120902-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AYOWYFPOPCENBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-phenylglycine methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到D,L-α-Allyl-PG
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜/ N-氧化物路易斯碱促进α-酮酸酯衍生的N-苯甲酰肼的不对称烯丙基化：高度α-取代α-烯丙基-α-氨基酸季铵盐的高对映选择性合成

  摘要：

  手性亚砜/ Ñ -oxides（[R ）- 1和（- [R ，- [R ） - 2是α酮的对映选择性烯丙基酯有效手性启动子Ñ -benzoylhydrazone衍生物3a中，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克到生成相应的N-苯甲酰肼衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，对映体过量高达98％。随后将代表性的肼衍生物4a，4b用SmI 2处理，并将所得的氨基酯5a，5b用LiOH处理，得到季构α-取代的α-烯丙基α-氨基酸6a，6b，其绝对构型指定为（S），化学基础和电子圆二色性（ECD）数据基础。手性25：529–540，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22159
• 作为产物：
  描述：

  (benzoylhydrazono)phenylacetic acid methyl ester 在 甲醇 、 indium(III) chloride 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2-allyl-2-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜/ N-氧化物路易斯碱促进α-酮酸酯衍生的N-苯甲酰肼的不对称烯丙基化：高度α-取代α-烯丙基-α-氨基酸季铵盐的高对映选择性合成

  摘要：

  手性亚砜/ Ñ -oxides（[R ）- 1和（- [R ，- [R ） - 2是α酮的对映选择性烯丙基酯有效手性启动子Ñ -benzoylhydrazone衍生物3a中，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克到生成相应的N-苯甲酰肼衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，对映体过量高达98％。随后将代表性的肼衍生物4a，4b用SmI 2处理，并将所得的氨基酯5a，5b用LiOH处理，得到季构α-取代的α-烯丙基α-氨基酸6a，6b，其绝对构型指定为（S），化学基础和电子圆二色性（ECD）数据基础。手性25：529–540，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22159

文献信息

• A Rapid Approach to Amino-Acid Derivatives by [2,3]-Stevens Rearrangement
  作者：Amélie P. A. Arboré、Daniel J. Cane-Honeysett、Iain Coldham、Mark L. Middleton

  DOI：10.1055/s-2000-6494

  日期：2000.2

  Allylation of amino-acid esters gives rise to intermediate quaternary ammonium salts, which undergo proton abstraction to give ylides and [2,3]-sigmatropic rearrangement. The resulting α-amino-acid derivatives can be subjected to N-deallylation to provide a rapid access to α-allyl-α-amino-esters. Using N-benzyl proline methyl ester, chirality transfer from carbon to nitrogen then back to carbon takes place.

  氨基酸酯的烯基化反应产生中间四级铵盐，这些盐经历质子去除反应形成亚胺，并发生[2,3]-σ迁移重排。得到的α-氨基酸衍生物可以进行N-去烯基化，快速获得α-烯基-α-氨基酯。使用N-苄基脯氨酸甲酯时，手性转移从碳到氮，然后再回到碳。
• Constrained cyano compounds
  申请人：Campbell Alan David

  公开号：US20060009518A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Certain constrained cyano compounds are useful as inhibitors of post-proline/alanine cleaving amino-dipeptidases. Accordingly, these compounds can be employed, alone or with another therapeutic agent, to treat diabetes (especially, Type II diabetes), hyperglycemia, Syndrome X, diabetic complications, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis and related diseases, as well as various immunomodulatory diseases and chronic inflammatory bowel disease.

  特定的限制性氰基化合物可作为后脯氨酸/丙氨酸裂解氨基二肽酶的抑制剂，因此这些化合物可以单独或与其他治疗药物联合使用，用于治疗糖尿病（特别是2型糖尿病）、高血糖、X综合症、糖尿病并发症、高胰岛素血症、肥胖症、动脉粥样硬化和相关疾病，以及各种免疫调节性疾病和慢性炎症性肠病。
• Stereoselective synthesis of 4-hydroxy-2-phenylproline framework
  作者：Kenji Maeda、Ross A. Miller、Ronald H. Szumigala、Ali Shafiee、Sandor Karady、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.130

  日期：2005.2

  Highly diastercoselective (>20:1) bromo-lactonization of N-sulfonyl-2-allyl-2-phenylglycine methyl ester (11) was observed. Successive treatment of the chiral lactone with MeONa gave the desired (2S,4R)-4-hydroxy-2-phenylproline derivative in high yield without erosion of the diastereoselectivity. The starting chiral non-racemic compound (5) was prepared from the racemic 2-phenylglycine using a classical kinetic resolution (crystallization), an asymmetric phase transfer alkylation, and an enzyme-catalyzed kinetic resolution. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bicyclic cyanothiazolidines as novel dipeptidyl peptidase 4 inhibitors
  作者：Juan M. Betancort、David T. Winn、Ruzhang Liu、Quansheng Xu、Junjuan Liu、Wensheng Liao、Shu-Hui Chen、David Carney、Denise Hanway、James Schmeits、Xinqiang Li、Eric Gordon、David A. Campbell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.048

  日期：2009.8

  The synthesis and biochemical evaluation of novel cyanothiazolidine inhibitors of dipeptidyl peptidase 4 (DPP4) is described. Their main structural feature is a constrained bicyclic core that prevents the intramolecular formation of inactive cyclic species. The inhibitors show good to moderate biochemical potency against DPP4 and display distinct selectivity profiles towards DPP7, DPP8 and DPP9 depending on their substitution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VAN, DER WERF ANNE;KELLOGG, RICHARD M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4981-4984
  作者：VAN, DER WERF ANNE、KELLOGG, RICHARD M.

  DOI：——

  日期：——