ethyl 3--amino-3-phenyl-2-propenoate | 73148-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3--amino-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-3-[(1R)-(1-phenylethyl)amino]prop-2-enoate；(R)-β-zimtsaeureethylester；ethyl (Z)-3-phenyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 73148-44-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: JLIDNOUBPJIZMD-SULWINFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3--amino-3-phenyl-2-propenoate 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R)-6,6-dibutyl-4-phenyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-oxazinane
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂对β-烯胺酯进行区域和立体选择性双烷基化，然后一锅还原：合成γ-氨基叔醇的便捷方法

  摘要：

  提出了一种简单，高产且立体选择性的方法，该方法可从β-烯胺酯开始制备叔γ-氨基醇。在该方法中，用有机锂试剂对β-烯胺酯进行双烷基化，然后用硼氢化钠在甲醇/乙酸中一锅还原。给出了机理的假设，通过分子建模解释了观察到的非对映选择性。产物的构型通过1 H NMR光谱结合构象分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.044
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(α-Methylbenzylidene)-(R)-1-phenylethylamine 、 碳酸二乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到ethyl 3--amino-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  烯胺锂与碳酸二乙酯或氯甲酸苄酯的酰化反应获得β-烯胺酯的通用方法

  摘要：

  开发了一种使用易得的起始原料制备β-烯胺酯1的通用方法。使锂化的烯胺与碳酸二乙酯或氯甲酸苄酯反应，形成β-烯氨基酯1a或1b。来自各种各样的酮亚胺和醛亚胺的反应相当普遍。产品包括环状β-烯胺酯1aa-ac，对合成天然产物非常有用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00476-o

文献信息

• Enantioselective Michael Reactions of Chiral Secondary Enaminoesters with 2-Substituted Nitroethylenes. Syntheses of <i>trans,trans</i>-2,4-Disubstituted Pyrrolidine-3-carboxylates
  作者：Gilbert Revial、Sethy Lim、Bernard Viossat、Pascale Lemoine、Alain Tomas、Arthur F. Duprat、Michel Pfau

  DOI：10.1021/jo000206i

  日期：2000.7.1

  The Michael reaction of chiral 3-substituted secondary enaminoesters with 2-substituted nitroethylenes leads to (Z)-adducts, with good to excellent diastereoselectivity. The nitro group of these adducts was catalytically reduced to give, after cyclization and chiral amine elimination, pyrrolines or pyrrolidines after further reduction. In particular, the syntheses of ethyl (2R,3S,4S)-2,4-dimethylp

  手性3-取代的仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的迈克尔反应导致（Z）-加合物，具有良好至优异的非对映选择性。这些加合物的硝基被催化还原，在环化和手性胺消除后，进一步还原后得到吡咯啉或吡咯烷。特别是（2R，3S，4S）-2,4-二甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯和（2R，3R，4S）-2-（4-甲氧基苯基）-4-（3,4-（描述了亚甲基二氧基）苯基）吡咯烷-3-羧酸酯。
• Stereoselective Reduction of Enantiopure β-Enamino Esters by Hydride:  A Convenient Synthesis of Both Enantiopure β-Amino Esters
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1021/jo960107y

  日期：1996.1.1

  The reduction of enantiopure beta-enamino esters 1 with sodium triacetoxyborohydride in acetic acid is described. This occurs with good diastereo- and enantioselectivity to yield beta-amino esters 2 and 3 (after hydrogenolysis of the N-chiral group). A model is reported for the origin of the stereoselectivity through an enol ester-diacetoxyborohydride 6, which affords the intramolecular reduction. By choosing the appropriate chiral amine, this procedure allows a straightforward preparation of both the enantiopure beta-amino esters and derivatives with known biological activity, using readily available starting materials and inexpensive reagents and conditions.
• Regio- and stereoselective double alkylation of β-enamino esters with organolithium reagents followed by one-pot reduction: convenient method for the synthesis of tertiary γ-amino alcohols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.044

  日期：2006.10

  stereoselective procedure for the preparation of tertiary γ-amino alcohols starting from β-enamino esters is presented. In this procedure, the double alkylation of β-enamino esters with organolithium reagents is followed by one-pot reduction with sodium borohydride in methanol/acetic acid. A hypothesis of mechanism is given, explaining the observed diastereoselectivity through molecular modeling. The configuration

  提出了一种简单，高产且立体选择性的方法，该方法可从β-烯胺酯开始制备叔γ-氨基醇。在该方法中，用有机锂试剂对β-烯胺酯进行双烷基化，然后用硼氢化钠在甲醇/乙酸中一锅还原。给出了机理的假设，通过分子建模解释了观察到的非对映选择性。产物的构型通过1 H NMR光谱结合构象分析确定。
• A versatile route to β-enamino esters by acylation of lithium enamines with diethyl carbonate or benzyl chloroformate
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Renato Dalpozzo、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00476-o

  日期：1995.7

  route to β-enamino esters 1, using accessible starting materials, was developed. Lithiated enamines are allowed to react with diethyl carbonate or benzyl chloroformate with the formation of the β-enamino esters 1a or 1b. The reaction is rather general from a wide array of ketimines and aldimines. Products included cyclic β-enamino esters 1aa-ac, very useful for the synthesis of natural products.

  开发了一种使用易得的起始原料制备β-烯胺酯1的通用方法。使锂化的烯胺与碳酸二乙酯或氯甲酸苄酯反应，形成β-烯氨基酯1a或1b。来自各种各样的酮亚胺和醛亚胺的反应相当普遍。产品包括环状β-烯胺酯1aa-ac，对合成天然产物非常有用。