5-exo-bromo-3-exo-methoxycarbonylbicyclo<2.2.1>heptane-2,6-carbolactone | 78824-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-exo-bromo-3-exo-methoxycarbonylbicyclo<2.2.1>heptane-2,6-carbolactone
• 英文别名: methyl 6-bromo-2-oxohexahydro-2H-3,5-methanocyclopenta[b]furan-7-carboxylate；methyl 2-bromo-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate
• CAS: 78824-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• mdl: MFCD05856591
• 分子量: 275.099
• InChiKey: BXVYBBSXCGDGSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到5-exo-bromo-3-exo-methoxycarbonylbicyclo<2.2.1>heptane-2,6-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  用7-官能化降冰片烯进行合成研究，以及通过硅控制的碳正离子重排进行合成

  摘要：

  作为葡糖胺（1）的预期合成的一部分，描述了7-氧代双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内，3-外-二羧酸二甲酯（5）的合成。该路线涉及由银离子在甲醇中催化的5- exo -bromo -3- exo-甲氧羰基-7-抗-三甲基硅双环[2.2.1]庚烷-2,6-carbactactone（9）的硅控制重排。给予二甲7-顺-hydroxybicyclo [2.2.1]庚-5-烯-2-内型，3-外型-d icarboxylate（11）。一些相关反应表明，降冰片烯中的7-三甲基甲硅烷基可用于合成其他7-官能化的降冰片烯。因此，甲基7-抗氧化剂的环氧化物（13）-三甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内羧酸盐（12）在三氟化硼-醚处理中重排，得到甲基7-抗羟基双[2.2.1]庚-5-烯-2 -外羧酸盐（14），和用溴处理（12），主要得到重排的溴化物，甲基-7-抗-溴双环[2.2.1]庚-5-烯-2

  DOI：

  10.1039/p19810001549

文献信息

• Synthetic studies with 7-functionalised norbornenes, and their synthesis by a silicon-controlled carbocation rearrangement
  作者：Ian Fleming、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/p19810001549

  日期：——

  7-functionalised norbornenes. Thus the epoxide (13) of methyl 7-anti-trimethylsily bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylate (12) rearranges on treatment with boron trifluoride–ether to give methyl 7-anti-hydroxybicylo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylate (14), and treatment of (12) with bromine gives mainly the rearranged bromide, methyl 7-anti-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylate (16)

  作为葡糖胺（1）的预期合成的一部分，描述了7-氧代双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内，3-外-二羧酸二甲酯（5）的合成。该路线涉及由银离子在甲醇中催化的5- exo -bromo -3- exo-甲氧羰基-7-抗-三甲基硅双环[2.2.1]庚烷-2,6-carbactactone（9）的硅控制重排。给予二甲7-顺-hydroxybicyclo [2.2.1]庚-5-烯-2-内型，3-外型-d icarboxylate（11）。一些相关反应表明，降冰片烯中的7-三甲基甲硅烷基可用于合成其他7-官能化的降冰片烯。因此，甲基7-抗氧化剂的环氧化物（13）-三甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内羧酸盐（12）在三氟化硼-醚处理中重排，得到甲基7-抗羟基双[2.2.1]庚-5-烯-2 -外羧酸盐（14），和用溴处理（12），主要得到重排的溴化物，甲基-7-抗-溴双环[2.2.1]庚-5-烯-2