5-磺基水杨酸 | 97-05-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-磺基水杨酸
• 中文别名: 水杨酸-5-磺酸；磺基水杨酸；2-羟基-5-磺基苯甲酸
• 英文名称: 5-sulfosalicylic Acid
• 英文别名: 5-sulfosalicylate；sulfosalicylic acid；2-hydroxy-5-sulfobenzoic acid
• CAS: 97-05-2
• 化学式: C₇H₆O₆S
• mdl: MFCD00007508
• 分子量: 218.187
• InChiKey: YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120°C
• 沸点：
  328.86°C (rough estimate)
• 密度：
  1.7563 (rough estimate)
• LogP：
  -2.13 at 20℃
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1265
• 稳定性/保质期：
  遇铁成粉红色，在高温下会分解为硫酸和水杨酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 海关编码：
  2918290000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存

制备方法与用途

化学性质
白色结晶或结晶性粉末，具有吸湿性。熔点为120℃，易溶于水和乙醇，也能溶于乙醚。遇铁会变成粉红色，并在高温下分解成硫酸和水杨酸。2-羟基-5-磺基苯甲酸二水合物[5965-83-3]同样为白色结晶或结晶性粉末。

用途
甲烯土霉素盐酸盐的中间体，也可作为染料、表面活性剂的中间体，用于测定尿中总蛋白质及金属离子螯合剂。其0.2M水溶液可用作铀、三价铁离子（λmax 425nm，Σ5800）和氟离子（间接）的光度法测定试剂。此外，它还可作为有机催化剂和润滑油添加剂。

用途
主要用于医药中间体，特别是生产强力霉素及甲稀土霉素时不可或缺的原料。

生产方法
通过用水杨酸进行磺化反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-磺基水杨酸 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-溴-2-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  8-和6-芳基取代的1-3-苯并恶嗪的合成，结构解析，DNA-PK和PI3K以及抗癌活性

  摘要：

  描述了对PI3K和DNA-PK具有有效活性的6-芳基，8-芳基和8-芳基-6-氯-2-吗啉代-1,3-苯并恶嗪的合成。通过改进3-溴-2-羟基苯甲酸13的合成方法，促进了三十一种类似物的合成，方法是将3-溴-2-羟基-5-磺基苯甲酸12去磺化为2-甲硫基取代的苯并恶嗪中间体17 – 19。 从该系列中，化合物20k（LTURM34）（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）（IC 50  = 0.034μM）被鉴定为特定的DNA-PK抑制剂，其对DNA-PK活性的选择性是其的170倍。 PI3K活动。 该系列的其他化合物对各种PI3K亚型的选择性变化显着，包括化合物20i（8-（萘-1-基）一种有效且选择性很高的PI3Kδ抑制剂（IC 50  = 0.64μM ）。 最后，评估了九种化合物，它们显示出对癌细胞系NCI的抗增殖活性。化合物20i（8-（萘-1-基）对A498肾癌细胞显示出强大的抗增殖活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.042
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 在 硫酸 作用下， 生成 5-磺基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Cohn,G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2> 61, p. 545

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 对氯苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 、 间硝基苯胺 在 5-磺基水杨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到methyl 1-(4-chlorophenyl)-4-((3-nitrophenyl)amino)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10.1007/s11164-024-05348-9

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05348-9

文献信息

• [EN] CYCLIC PHOSPHATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHATE CYCLIQUE
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2020219464A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Provided herein are cyclic phosphate compounds, their preparation and their uses, such as treating liver diseases or conditions or a disease or condition in which the physiological or pathogenic pathways involve the liver.

  本文提供了环磷酸酯化合物，它们的制备以及它们的用途，例如用于治疗肝脏疾病或病况，或者涉及肝脏的生理或病理途径的疾病或病况。
• Imaging compounds, methods of making imaging compounds, methods of imaging, therapeutic compounds, methods of making therapeutic compounds, and methods of therapy
  申请人：Chen Xiaoyuan

  公开号：US20080267882A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Embodiments of the present disclosure provide for RGD compounds that include a multimeric RGD (arginine-glycine-aspartic acid (Arg-Gly-Asp)) peptide, methods of making the RGD compound, pharmaceutical compositions including RGD compound, methods of using the RGD compositions or the pharmaceutical compositions including RGD compositions, methods of diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, kits for diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, and the like. In addition, the present disclosure includes compositions used in and methods relating to non-invasive imaging (e.g., positron emission tomography (PET) imaging) of the RGD compounds in vivo.

  本公开的实施例提供了包括多聚体RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（Arg-Gly-Asp））肽的RGD化合物，制备RGD化合物的方法，包括RGD化合物的药物组合物，使用RGD组合物或包括RGD组合物的药物组合物的方法，诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的方法，用于诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的试剂盒等。此外，本公开还包括用于体内非侵入性成像（例如正电子发射断层扫描（PET）成像）的RGD化合物的成分和方法。
• TETRACYCLIC PYRIDONE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20170240548A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention provides compounds of Formula (I) as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections, particularly infections caused by hepatitis B virus, and reducing the occurrence of serious conditions associated with HBV.

  这项发明提供了如下所述的化合物的化学式(I)，以及药学上可接受的盐、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染，特别是由乙型肝炎病毒引起的感染，并减少与HBV相关的严重病症发生的方法。
• [EN] POLYCYCLIC PYRIDONE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDONES POLYCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018047109A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention provides compounds of Formula (I) as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections, particularly infections caused by hepatitis B virus, and reducing the occurrence of serious conditions associated with HBV.

  该发明提供了如下所述的Formula (I)的化合物，以及药学上可接受的盐、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染的方法，特别是由乙型肝炎病毒引起的感染，并减少与HBV相关的严重病情的发生。
• [EN] FUSED TETRACYCLIC PYRIDONE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDONES TÉTRACYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018073753A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The invention provides compounds of Formula (I) as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections, particularly infections caused by hepatitis B virus, and reducing the occurrence of serious conditions associated with HBV.

  该发明提供了如下所述的Formula (I)的化合物，以及药学上可接受的盐、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染的方法，特别是由乙型肝炎病毒引起的感染，并减少与HBV相关的严重病情发生的方法。

表征谱图