(4R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diazo-4-methoxy-6-methyl-3-oxo-non-8-enoic acid ethyl ester | 849537-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diazo-4-methoxy-6-methyl-3-oxo-non-8-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diazo-4-methoxy-6-methyl-3-oxonon-8-enoate
• CAS: 849537-07-1
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 398.575
• InChiKey: DZVDADRDLPMPJO-COXVUDFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diazo-4-methoxy-6-methyl-3-oxo-non-8-enoic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(3R,4S,5R)-5-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤抗生素viridenomycin中功能性环戊烷单元的简明合成

  摘要：

  描述了一种简单的七步式合成环戊烷单元的方法，该环戊烷单元采用了区域选择性和立体选择性铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.070
• 作为产物：
  描述：

  S-2-methylpent-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diazo-4-methoxy-6-methyl-3-oxo-non-8-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤抗生素viridenomycin中功能性环戊烷单元的简明合成

  摘要：

  描述了一种简单的七步式合成环戊烷单元的方法，该环戊烷单元采用了区域选择性和立体选择性铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.070

文献信息

• A concise synthesis of the functionalised cyclopentane unit in the antitumoural antibiotic viridenomycin
  作者：Gerald Pattenden、Alexander J. Blake、Louis Constandinos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.070

  日期：2005.3

  A concise seven-step synthesis of the cyclopentane unit in viridenomycin, which uses a regio- and stereo-selective rhodium catalysed intramolecular C–H insertion reaction as the key step, is described.

  描述了一种简单的七步式合成环戊烷单元的方法，该环戊烷单元采用了区域选择性和立体选择性铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤。