1-acetyl-6-bromo-3-hydroxy-2-methoxyindoline | 184419-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-bromo-3-hydroxy-2-methoxyindoline
• 英文别名: 1-(6-Bromo-3-hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 184419-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: BCBNVXQUDJVQNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromo-3-hydroxy-2-methoxyindoline 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Method for 2-Methoxy-L,2-dihydro-3H-indol-3-ones

  摘要：

  An efficient method for synthesis of 2-methoxy-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ones using two successive oxidations of indoles is described.

  DOI：

  10.1080/00397919908085950
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 molybdenum peroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 生成 1-acetyl-6-bromo-3-hydroxy-2-methoxyindoline
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯烃和2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的克莱森重排“逆炔基化”吡咯并[2,3- b ]吲哚的捷径：氟雌胺C的第一个全合成

  摘要：

  1-乙酰基-2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的Wittig或Horner-Emmons反应通过串联烯化，异构化，克莱森重排和脱乙酰化进行，得到3-氰基甲基-3-（1,1二甲基烯丙基）吲哚-2-酮以良好的收率，将其减少了与红铝®，得到吡咯并[2,3- b具有在图3a-位置1,1-二甲基烯丙基]吲哚。还描述了海洋生物碱氟他胺C的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01690-5

文献信息

• A short route to “reverse-prenylated” pyrrolo[2,3-b]indolesvia tandem olefination and claisen rearrangement of 2-(3,3-dimethylallyloxy)indol-3-ones: First total synthesis of flustramine C
  作者：Tomomi Kawasaki、Romi Terashima、Ken-ei Sakaguchi、Hiroko Sekiguchi、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01690-5

  日期：1996.10

  1-acetyl-2-(3,3-dimethylallyloxy)indol-3-ones proceeded via tandem olefination, isomerization, Claisen rearrangement, and deacetylation to give 3-cyanomethyl-3-(1,1-dimethylallyl)indol-2-ones in good yields, which were reduced with Red-Al® to afford pyrrolo[2,3-b]indoles having the 1,1-dimethylallyl group at the 3a-position. The first total synthesis of the marine alkaloid flustramine C was also described

  1-乙酰基-2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的Wittig或Horner-Emmons反应通过串联烯化，异构化，克莱森重排和脱乙酰化进行，得到3-氰基甲基-3-（1,1二甲基烯丙基）吲哚-2-酮以良好的收率，将其减少了与红铝®，得到吡咯并[2,3- b具有在图3a-位置1,1-二甲基烯丙基]吲哚。还描述了海洋生物碱氟他胺C的第一个全合成。
• An Efficient Synthetic Method for 2-Methoxy-L,2-dihydro-3H-indol-3-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Ken Matsumura、Miyuki Monai、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1080/00397919908085950

  日期：1999.9

  An efficient method for synthesis of 2-methoxy-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ones using two successive oxidations of indoles is described.