3-carbethoxy-4-phenylquinoline-2-carboxaldehyde p-chlorophenylhydrazone | 150454-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-carbethoxy-4-phenylquinoline-2-carboxaldehyde p-chlorophenylhydrazone
• 英文别名: ethyl 2-[(Z)-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]methyl]-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 150454-40-3
• 化学式: C₂₅H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 429.906
• InChiKey: MEDJSLNDRYWFNN-YUMHPJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbethoxy-4-phenylquinoline-2-carboxaldehyde p-chlorophenylhydrazone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-p-chlorophenyl-10-phenyl-2H-pyridazino<4,5-b>quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,10-二苯基-2 H-吡啶并[4,5- b ]喹啉-1-酮和2,3-二氢-9-苯基-2-苯基氨基-1 H-吡咯并[3,4- b ]的合成喹啉-1-酮衍生物作为外围型苯并二氮杂receptor受体配体

  摘要：

  2-氯甲基-3-乙氧基羰基-4-苯基喹啉与苯肼反应，得到2,3-二氢-9-苯基-2-苯基氨基-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉-1-酮衍生物2以及大量的3-乙氧基羰基-4-苯基喹啉-2-羧甲醛苯hydr 4a。分离出显示出溶剂依赖性EZ异构体的苯hydr 4a的几何异构体，其特征在于1 H-nmr和质谱，并且Z形易于环化为哒嗪并[4,5- b ]喹啉衍生物5a。类似地，化合物2b，2c，4b，4c，5b和5c中获得。测试了标题化合物作为中枢和外周型苯并二氮杂receptor受体的潜在配体，并报道了结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290513
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 ethyl 2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3-carbethoxy-4-phenylquinoline-2-carboxaldehyde p-chlorophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  2,10-二苯基-2 H-吡啶并[4,5- b ]喹啉-1-酮和2,3-二氢-9-苯基-2-苯基氨基-1 H-吡咯并[3,4- b ]的合成喹啉-1-酮衍生物作为外围型苯并二氮杂receptor受体配体

  摘要：

  2-氯甲基-3-乙氧基羰基-4-苯基喹啉与苯肼反应，得到2,3-二氢-9-苯基-2-苯基氨基-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉-1-酮衍生物2以及大量的3-乙氧基羰基-4-苯基喹啉-2-羧甲醛苯hydr 4a。分离出显示出溶剂依赖性EZ异构体的苯hydr 4a的几何异构体，其特征在于1 H-nmr和质谱，并且Z形易于环化为哒嗪并[4,5- b ]喹啉衍生物5a。类似地，化合物2b，2c，4b，4c，5b和5c中获得。测试了标题化合物作为中枢和外周型苯并二氮杂receptor受体的潜在配体，并报道了结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290513