2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1018331-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 1h-Isoindol-1-one,2,3-dihydro-2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxy-；2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1018331-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: VLVIUVSWCNZLTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxy-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Flexible Diastereoselective Approach to Heteroring-Fused Isoindolinones

  摘要：

  通过一系列步骤，包括N-氯烷基化模型的金属化、随后与适当电离子的拦截以及最终的分子内环化反应，可以轻松地合成各种聚和多种取代异吲哚啉酮与六元杂环基团的融合。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258313
• 作为产物：
  描述：

  3-[(6-Bromo-2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Mono- and Polysubstituted and Diversely N-Function­alized Isoindolinones and Isoquinolones

  摘要：

  已通过环状溴苄基或溴苯乙基氨基甲酸酯及硫氨基甲酸酯的阴离子环化反应，获得了多种不同取代和多样化N-(硫基)羟基烷基官能化的异吲哚酮和异喹啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067125

文献信息

• A Concise Synthesis of Mono- and Polysubstituted and Diversely N-Function­alized Isoindolinones and Isoquinolones
  作者：Axel Couture、Magali Lorion、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2008-1067125

  日期：——

  A variety of differently substituted and diversely N-(sulfanyl)hydroxyalkyl functionalized isoindolinones and isoquinol­ones have been obtained by anionic cyclization of cyclic bromobenzyl or bromophenethylcarbamates and thiocarbamates.

  已通过环状溴苄基或溴苯乙基氨基甲酸酯及硫氨基甲酸酯的阴离子环化反应，获得了多种不同取代和多样化N-(硫基)羟基烷基官能化的异吲哚酮和异喹啉酮。
• A Concise and Flexible Diastereoselective Approach to Heteroring-Fused Isoindolinones
  作者：Axel Couture、Gang Ahn、Magali Lorion、Vangelis Agouridas、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0030-1258313

  日期：2011.1

  A variety of poly and diversely substituted isoindoli­nones fused with six-membered heterocyclic moieties has been readily assembled through a sequence involving metalation of N-chloroalkylated models, subsequent interception with appropriate electrophiles and ultimate intramolecular annulation reaction.

  通过一系列步骤，包括N-氯烷基化模型的金属化、随后与适当电离子的拦截以及最终的分子内环化反应，可以轻松地合成各种聚和多种取代异吲哚啉酮与六元杂环基团的融合。