5-羟基-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 | 520-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-羟基-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 樱花素
• 英文名称: 5,4'-dihydroxy-7-methoxyflavanone
• 英文别名: (+/-)-Sakuranetin；7-O-methylnaringenin；4′,5-dihydroxy-7-methoxy flavanone；5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxychroman-4-one；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 520-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: DJOJDHGQRNZXQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg.ml；二甲基亚砜：25mg/mL
• 保留指数：
  2877.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中于2-8°C保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 在 吡啶 、 碘 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4',5-二羟基-7-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  芫花素作为新冠病毒抑制剂的应用及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及芫花素作为新冠病毒抑制剂的应用及其合成方法。本发明研究结果显示芫花素对新冠病毒3C样蛋白酶具有抑制活性，提供了芫花素在新冠肺炎领域的应用。另外，本发明还提供了柚皮素为起始物合成芫花素的方式，合成路线更加简便高效，收率高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN114146084A
• 作为产物：
  描述：

  (±)-5,4'-diacetoxy-7-methoxyflavan-4-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-羟基-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Sakuranetin和Selinone可以通过常见的中间体通过三乙酸柚皮素的脱乙酰作用中的互补区域选择性来简单合成。

  摘要：

  利用三乙酸柚皮素的区域选择性脱乙酰作用成功合成了Sakuranetin和selinone。后者在40℃下用1，4-二恶烷中的咪唑在C-7处脱乙酰，得到相应的二乙酸酯，收率为80％。所获得的游离羟基的甲基化并随后除去剩余的两个乙酰基，得到了樱草苷，其先前作为抗稻瘟病真菌稻瘟病菌的植物抗毒素而被分离，总收率为71％。相同的中间体柚皮素三乙酸酯，在南极假丝酵母脂肪酶B的催化下，与2-丙醇在四氢呋喃中进行酯交换反应。观察到C-4'脱乙酰基反应的区域选择性相反，得到双乙酸异构体，产率为82％。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00190

文献信息

• Total Synthesis of Flavocommelin, a Component of the Blue Supramolecular Pigment from <i>Commelina </i><i>c</i><i>ommunis</i>, on the Basis of Direct 6-<i>C</i>-Glycosylation of Flavan
  作者：Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo

  DOI：10.1021/jo0494681

  日期：2004.8.1

  We succeeded in a first total synthesis of flavocommelin (1), a component of the blue supramolecular pigment, commelinin (2), from Commelina communis, by direct 6-C-glycosylation of the flavan 4 using perbenzylglucosyl fluoride 8 in the presence of MS 5 Å in CH2Cl2 and a catalytic amount of BF3·Et2O. After 6-C-glycosylation of 4, oxidation with CAN to flavanone 18 and subsequent 4‘-O-glycosylation

  我们成功地鸭跖黄酮苷（第一全合成1），蓝色颜料超分子的组分，commelinin（2）中，从鸭跖草，通过直接6- Ç黄烷的-glycosylation 4个使用perbenzylglucosyl氟化物8在MS的存在5.一种在CH 2氯2和BF催化量3 ·的Et 2 O.后6- ç的-glycosylation 4，与CAN氧化成黄烷酮18和随后的4'- ö -glycosylation，与BF的组合促进了3 ·Et 2O和DTBMP，得到二葡糖基黄烷酮20。DDQ氧化20和脱保护依次得到1。
• Controlled Release of Nitric Oxide And Drugs From Functionalized Macromers And Oligomers
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20120035259A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides NO and, optionally, drug releasing macromers and oligomers wherein the drug molecule and NO releasing moiety are linked an absorbable macromer or oligomeric chain susceptible to hydrolytic degradation and wherein the macromer or oligomer comprises of repeat units derived from safe and biocompatible molecules such as glycolic acid, lactic acid, caprolactone and p-dioxanone. Furthermore, the present invention relates to controlled release of nitric oxide (NO) and/or drug molecule from a NO and drug releasing macromer or oligomer. Moreover, the present invention also relates to medical devices, medical device coatings and therapeutic formulations comprising of nitric oxide and drug releasing macromers and oligomers of the present invention.

  本发明提供了一氧化氮(NO)和可选的药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和一氧化氮释放部分通过可吸收的大分子或可水解降解的寡聚物链连接，并且大分子或寡聚物由来自诸如乙醇酸、乳酸、己内酰胺和对二恶烷等安全且生物相容的分子的重复单元组成。此外，本发明还涉及从一氧化氮和/或药物分子释放的大分子或寡聚物控制释放一氧化氮(NO)。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗方法。
• ABSORBABLE BRANCHED POLYESTERS AND POLYURETHANES
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20140142199A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to the discovery of a new class of hydrolysable isocyanates, hydrolysable branched polyols and branched absorbable polyesters and polyurethanes prepared therefrom. The resultant absorbable polymers are useful for drug delivery, stents, highly porous foam, reticulated foam, tissue engineering, tissue adhesives, adhesion prevention, bone wax formulations, medical device coatings, surface modifying agents and other implantable medical devices. In addition, these absorbable polymers can have a controlled hydrolytic degradation profile.

  本发明涉及一种新型可水解异氰酸酯、可水解支链多元醇及其制备的支链可吸收聚酯和聚氨酯的发现。由此得到的可吸收聚合物可用于药物输送、支架、高孔隙率泡沫、网状泡沫、组织工程、组织粘合剂、防止粘连、骨蜡制剂、医疗设备涂层、表面改性剂以及其他可植入医疗设备。此外，这些可吸收聚合物可以具有受控的水解降解特性。
• Functionalized drugs and polymers derived therefrom
  申请人：Bezwada S. Rao

  公开号：US20060172983A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Compounds selected from: where DRUG-OH, DRUG-COOH and DRUG-NH 2 are biologically active compounds; each X is independently selected from —CH 2 COO— (glycolic acid moiety), —CH(CH 3 )COO— (lactic acid moiety), —CH 2 CH 2 OCH 2 COO— (dioxanone moiety), —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COO— (caprolactone moiety), —(CH 2 ) y COO—, where y is 2-4 or 6-24 and —(CH 2 CH 2 O) z CH 2 COO—, where z is 2-24; each Y is independently selected from —COCH 2 O— (glycolic ester moiety), —COCH(CH 3 )O— (lactic ester moiety), —COCH 2 OCH 2 CH 2 O— (dioxanone ester moiety), —COCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O— (caprolactone ester moiety), —CO(CH 2 ) m O—, where m is 2-4 or 6-24 and —COCH 2 O(CH 2 CH 2 O) n — where n is between 2-24; R′ is hydrogen, benzyl or an alkyl group, the alkyl group being either straight-chained or branched; and p is 1-6. Multi-functional compounds and drug dimers, oligomers and polymers are also disclosed.

  从中选择的化合物：其中DRUG-OH，DRUG-COOH和DRUG-NH2是生物活性化合物；每个X独立地从— COO—（乙二酸基团），—CH(CH3)COO—（乳酸基团），— O COO—（二氧杂环己酮基团），— COO—（己内酯基团），—(CH2)yCOO—中选择，其中y为2-4或6-24和—( O)z COO—，其中z为2-24；每个Y独立地从—CO O—（乙二酸酯基团），—COCH( )O—（乳酸酯基团），—CO O O—（二氧杂环己酮酯基团），—CO O—（己内酯酯基团），—CO( )mO—，其中m为2-4或6-24和—CO O( O)n—，其中n为2-24；R′为氢，苄基或烷基，烷基可以是直链或支链；p为1-6。还披露了多功能化合物和药物二聚体、寡聚体和聚合物。
• FUNCTIONALIZED PHENOLIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090170927A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds of formula I, which are functionalized phenolic compounds, and polymers formed from the same. Ar—[O—(X) p —R′] q I Polymers formed from the functionalized phenolics are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是官能化酚类化合物，以及由它们形成的聚合物。从官能化酚类化合物形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在所需的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医疗应用中有用。