tert-butyl 2-(dibenzylamino)-7-(1'-O-methyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5'-yl)heptanoate | 1365536-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(dibenzylamino)-7-(1'-O-methyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5'-yl)heptanoate
• 英文别名: tert-butyl 7-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(dibenzylamino)-7-hydroxyheptanoate
• CAS: 1365536-81-7
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₇
• 分子量: 569.739
• InChiKey: LOLXTIOBVUJJOI-DKDPUVGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基甘氨酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 tert-butyl 2-(dibenzylamino)-7-(1'-O-methyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5'-yl)heptanoate 、 tert-butyl 2-(dibenzylamino)-7-(1'-O-methyl-2',3'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-5'-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸有机锌试剂在碳水化合物衍生醛上的加成反应合成 C-糖基化 α-氨基酸

  摘要：

  摘要 通过在具有醛功能的碳水化合物上添加氨基酸有机锌可以制备两种未报道的 C-糖基化氨基酸结构。为此，一种带有四碳侧链的新碘化氨基酸可以方便地分两步制备。使用以 1,2-二溴乙烷和三甲基氯硅烷活化的锌/铜，在乙腈中转化为相应的有机锌试剂是最佳的。使用 BF3·OEt2 作为路易斯酸将该有机锌化合物添加到乙腈中的简单醛中，制定了一个方案。当应用于核糖苷和糖苷醛衍生物时，该协议以可接受的产率产生了新的 C-糖基化氨基酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.540698

文献信息

• New <i>C</i>-Glycosylated <font>α</font>-Amino Acid Synthesis by Addition Reaction of an Amino Acid Organozinc Reagent on Carbohydrate-Derived Aldehydes
  作者：Nicolas Boutard、Frédéric Labéguère、Yves Vidal、Jean-Pierre Lavergne、Jean Martinez

  DOI：10.1080/00397911.2010.540698

  日期：2012.5.15

  C-glycosylated amino acid structures could be prepared by addition of an amino acid organozinc on carbohydrates bearing an aldehyde function. For this purpose, a new iodinated amino acid bearing a four-carbon side chain was conveniently prepared in two steps. Conversion into the corresponding organozinc reagent was optimal in acetonitrile using zinc/copper activated with 1,2-dibromoethane and trimethylsilyl chloride

  摘要 通过在具有醛功能的碳水化合物上添加氨基酸有机锌可以制备两种未报道的 C-糖基化氨基酸结构。为此，一种带有四碳侧链的新碘化氨基酸可以方便地分两步制备。使用以 1,2-二溴乙烷和三甲基氯硅烷活化的锌/铜，在乙腈中转化为相应的有机锌试剂是最佳的。使用 BF3·OEt2 作为路易斯酸将该有机锌化合物添加到乙腈中的简单醛中，制定了一个方案。当应用于核糖苷和糖苷醛衍生物时，该协议以可接受的产率产生了新的 C-糖基化氨基酸。图形概要