3,6-anhydro-1-((S)-α-methylbenzylamino)-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-sorbitol | 1053182-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-1-((S)-α-methylbenzylamino)-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-sorbitol
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethanol
• CAS: 1053182-47-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: FFQNYPCZOWKDKF-RBRCJPGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2-(epoxyethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3,6-anhydro-1-((S)-α-methylbenzylamino)-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇的新型手性配体：在不对称转移氢化中的应用

  摘要：

  新的手性β-氨基醇是由淀粉行业的副产品异山梨醇设计和合成的。这些新的配体已由异山梨醇以高收率分三步合成，并已用于与Ru II配合物的不对称转移氢化反应中。这些催化剂之一也表现出良好的催化活性和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.033

文献信息

• New class of β-aminoalcohol ligands derived from isosorbide and isomannide: application in hydrogen transfer reduction of prochiral ketones
  作者：Tin Thanh Le、Stéphane Guillarme、Christine Saluzzo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.060

  日期：2010.11

  Starting from isosorbide and isomannide, two by-products from the starch industry, a family of chiral functionalized beta-aminoalcohols presenting a THF ring has been synthesized as potential ligands for hydrogen transfer reduction of prochiral ketones. Under optimal conditions, more than 70% ee with an excellent conversion were obtained for the HTR of the acetophenone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.