tert-butyl N-methyl-N-[(2R)-1-(methylamino)-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-methyl-N-[(2R)-1-(methylamino)-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₅
• 分子量: 376.412
• InChiKey: SJRUWOPSOAWBFA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-methyl-N-[(2R)-1-(methylamino)-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-N-methyl-2-(methylamino)-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  毒素A及其立体异构体的全合成及其生物学活性的发现

  摘要：

  已经成功实现了纤溶酶A及其三种立体异构体的首次合成。合成方法涉及酰胺向酮酰胺基团的分子内亲核环化，以产生C-羟基二酮哌嗪骨架。最令人惊讶的发现是，TA的四种立体异构体中的每一种均表现出不同的植物毒，杀真菌和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol4026556
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 三乙烯二胺 、 氯代叔丁烷 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 tert-butyl N-methyl-N-[(2R)-1-(methylamino)-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  毒素A及其立体异构体的全合成及其生物学活性的发现

  摘要：

  已经成功实现了纤溶酶A及其三种立体异构体的首次合成。合成方法涉及酰胺向酮酰胺基团的分子内亲核环化，以产生C-羟基二酮哌嗪骨架。最令人惊讶的发现是，TA的四种立体异构体中的每一种均表现出不同的植物毒，杀真菌和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol4026556

文献信息

• US2014/275541
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140275541A1
  申请人：——

  公开号：US20140275541A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8993762B2
  申请人：——

  公开号：US8993762B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• Total Synthesis of Thaxtomin A and Its Stereoisomers and Findings of Their Biological Activities
  作者：Hongbo Zhang、Xin Ning、Hang Hang、Xuyan Ru、Haichen Li、Yonghong Li、Lizhong Wang、Xiao Zhang、Shujing Yu、Yuanyuan Qiao、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol4026556

  日期：2013.11.15

  The first and facile total synthesis of thaxtomin A and its three stereoisomers has been achieved. The synthetic approach involves intramolecular nucleophilic cyclization of an amide toward a ketoamide group to produce a C-hydroxydiketopiperazine scaffold. The most amazing discovery was that each of the four stereoisomers of TA exhibits different phytotoxic, fungicidal, and antiviral activities.

  已经成功实现了纤溶酶A及其三种立体异构体的首次合成。合成方法涉及酰胺向酮酰胺基团的分子内亲核环化，以产生C-羟基二酮哌嗪骨架。最令人惊讶的发现是，TA的四种立体异构体中的每一种均表现出不同的植物毒，杀真菌和抗病毒活性。