mirror-thaxtomin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: mirror-thaxtomin A
• 英文别名: R,S-thanxtomin A；(3S,6R)-3-hydroxy-3-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-1,4-dimethyl-6-[(4-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₆
• 分子量: 438.44
• InChiKey: QRDNJYNIEGRRKV-GCJKJVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mirror-iso-thaxtomin A 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以165 mg的产率得到mirror-thaxtomin A
  参考文献：
  名称：

  Thaxtomin A及其立体异构体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及Thaxtomin A及其立体异构体的合成方法，它们的化学结构为：本发明还提供了其合成方法，该合成路线的特点为高效，异构体的拆分可通过重结晶获得，有利于目标产物的大量制备。

  公开号：

  CN104557878B

文献信息

• A one-pot multicomponent coupling/cyclization for natural product herbicide (±)-thaxtomin A
  作者：Jean Paul Bourgault、Amarendar Reddy Maddirala、Peter R. Andreana

  DOI：10.1039/c4ob01148a

  日期：——

  The herbicide (±)-thaxtomin A has been synthesized in a one-pot two step process through an Ugi reaction followed by base-mediated cyclization.

  除草剂(±)-thaxtomin A已经通过一锅两步法合成，该方法是通过Ugi反应后进行碱介导的环化反应。
• Total Synthesis of Thaxtomin A and Its Stereoisomers and Findings of Their Biological Activities
  作者：Hongbo Zhang、Xin Ning、Hang Hang、Xuyan Ru、Haichen Li、Yonghong Li、Lizhong Wang、Xiao Zhang、Shujing Yu、Yuanyuan Qiao、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol4026556

  日期：2013.11.15

  The first and facile total synthesis of thaxtomin A and its three stereoisomers has been achieved. The synthetic approach involves intramolecular nucleophilic cyclization of an amide toward a ketoamide group to produce a C-hydroxydiketopiperazine scaffold. The most amazing discovery was that each of the four stereoisomers of TA exhibits different phytotoxic, fungicidal, and antiviral activities.

  已经成功实现了纤溶酶A及其三种立体异构体的首次合成。合成方法涉及酰胺向酮酰胺基团的分子内亲核环化，以产生C-羟基二酮哌嗪骨架。最令人惊讶的发现是，TA的四种立体异构体中的每一种均表现出不同的植物毒，杀真菌和抗病毒活性。
• Thaxtomin A及其立体异构体的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN104557878B

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明涉及Thaxtomin A及其立体异构体的合成方法，它们的化学结构为：本发明还提供了其合成方法，该合成路线的特点为高效，异构体的拆分可通过重结晶获得，有利于目标产物的大量制备。