1,5,9-trinitro-2,3,6,7,10,11-hexamethoxytriphenylene | 1258425-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,5,9-trinitro-2,3,6,7,10,11-hexamethoxytriphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7,10,11-Hexamethoxy-1,5,9-trinitrotriphenylene；2,3,6,7,10,11-hexamethoxy-1,5,9-trinitrotriphenylene
• CAS: 1258425-83-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₁₂
• 分子量: 543.444
• InChiKey: ATVRUZHAFYWCAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  773.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9-trinitro-2,3,6,7,10,11-hexamethoxytriphenylene 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2,3,6,7,9,10-hexamethoxy-1,5,9-triamino-triphenylene
  参考文献：
  名称：

  针对1,5,9-三氮唑酮的6π氮杂电环化策略

  摘要：

  我们介绍了两个芳族双键和一个亚胺双键涉及热6π-氮杂电环化的实例，在此基础上，在非酸性条件下由三亚苯基-1,5,9-三胺和醛一步合成三氮唑烷酮（TAC） 。该方法具有几个优点，例如简单，高产量和广泛的基板范围。已经提出了一种可行的反应机理，并提供了一些实验支持。一个典型的导数显示一个独特的二聚体通过π-π相互作用和六个H键结合在一起，并通过三个居中的H键和相邻二聚体之间的Br⋅⋅⋅π相互作用稳定的锯齿形上层结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901433
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三亚苯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到1,5,9-trinitro-2,3,6,7,10,11-hexamethoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  1,5,9-Triazacoronenes：通过三重Pictet-Spengler反应合成的多环杂芳族化合物

  摘要：

  我们是一家人：以三重Pictet-Spengler反应为关键步骤，从四氢呋喃经四步合成了Triazacoronene衍生物（参见图片）。它们具有良好的光物理和电子性质，热稳定性和溶解性，因此使其有望成为电子传输材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201002369

文献信息

• A 6π Azaelectrocyclization Strategy towards the 1,5,9‐Triazacoronenes
  作者：Yi‐Xun Sun、Xiao‐Gang Wang、Guo‐Dong Shen、Tian Yang、Yi‐Hui Yang、Jing Li、Ming‐Yu Yang、Hua‐Ming Sun、Jun‐Fa Wei

  DOI：10.1002/adsc.201901433

  日期：2020.4.17

  double bond involved thermal 6π‐azaelectrocyclization and, on this basis, a one‐step synthesis of triazacoronenes (TACs) from triphenylene‐1,5,9‐triamines and aldehydes under nonacidic conditions. This method has several advantages such as simplicity, high yields, and extensive substrate scope. A plausible reaction mechanism has been proposed with several experimental supports. A typical derivative

  我们介绍了两个芳族双键和一个亚胺双键涉及热6π-氮杂电环化的实例，在此基础上，在非酸性条件下由三亚苯基-1,5,9-三胺和醛一步合成三氮唑烷酮（TAC） 。该方法具有几个优点，例如简单，高产量和广泛的基板范围。已经提出了一种可行的反应机理，并提供了一些实验支持。一个典型的导数显示一个独特的二聚体通过π-π相互作用和六个H键结合在一起，并通过三个居中的H键和相邻二聚体之间的Br⋅⋅⋅π相互作用稳定的锯齿形上层结构。
• 1,5,9-Triazacoronenes: A Family of Polycyclic Heteroarenes Synthesized by a Threefold Pictet-Spengler Reaction
  作者：Junfa Wei、Bo Han、Qiang Guo、Xianying Shi、Wenliang Wang、Ni Wei

  DOI：10.1002/anie.201002369

  日期：2010.10.25

  We are family: Triazacoronene derivatives have been synthesized in four steps from veratrole by using a threefold Pictet–Spengler reaction as the key step (see picture). They have good photophysical and electronical properties, thermal stability, and solubility, thus rendering them promising candidates as electron‐transport materials.

  我们是一家人：以三重Pictet-Spengler反应为关键步骤，从四氢呋喃经四步合成了Triazacoronene衍生物（参见图片）。它们具有良好的光物理和电子性质，热稳定性和溶解性，因此使其有望成为电子传输材料。
• Triazacoronene Derivatives with Three <i>peri</i> -Benzopyrano Extensions: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Bo Liu、Donghui Shi、Yihui Yang、Dayong Liu、Ming Li、Ernu Liu、Xiaogang Wang、Qiang Zhang、Mingyu Yang、Jing Li、Xianying Shi、Wenliang Wang、Junfa Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201701386

  日期：2018.2.21

  New π-extended triazacoronene derivatives containing three peri-benzopyrano extensions were successfully synthesized through tandem triflic acid catalyzed threefold Pictet–Spengler cyclization and K2CO3-catalyzed ipso-aromatic substitution in one pot. The structure was verified by X-ray diffraction analysis and was found to form a sandwich-type π trimer in the crystalline state. The π-extended triazacoronenes

  通过串联三氟甲磺酸催化的三重 Pictet-Spengler 环化和 K2CO3 催化的同位芳族取代在一锅中成功合成了含有三个 peri-benzopyrano 延伸的新型 π 延伸的三氮杂可酮衍生物。通过X射线衍射分析证实了该结构，并发现在结晶状态下形成夹心型π三聚体。π 扩展的三氮杂可酮表现出合理的溶解度、高热稳定性和显着可重复的电致发光发射。
• 基于三氮杂蒄的二维导电金属有机框架材料及其制备方法与应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN115490688A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明公开了基于三氮杂蒄的二维导电金属有机框架材料及其制备方法与应用，基于氮杂蒄的二维导电金属有机框架材料，简称M‑TAC MOF(M＝Cu、Ni、Co、Fe等)，其结构式由式(VI)所示： 本发明的二维导电金属有机框架材料M‑TAC MOF是基于氮杂蒄的羟基单体构筑的，M‑TAC MOF材料(M＝Cu、Ni、Co、Fe等)具有良好的导电性和丰富的氧化还原活性位点，其作为锂离子负极材料展现出高的比容量、长的循环稳定性和良好的倍率性能。这项工作为设计新型二维导电金属有机框架材料及其锂电池电极材料提供了新思路。
• A straightforward synthesis and physicochemical properties of chiral phosphorus-doped coronenes
  作者：Xuexiang Li、Jia Li、Xingchen Li、Rui Dang、Zhihao Li、Ying Li、Biyao Wang

  DOI：10.1039/d3cc03768a

  日期：——

  Novel N,P-fused coronene derivatives have been successfully designed and achieved in one step using a three-fold Bischler–Napieralski cyclization as the key step. The unique structure, and tunable photophysical and electronic properties make them promising candidates for emissive and electron-transport materials.

  以三重 Bischler-Napieralski 环化为关键步骤，已成功设计并一步实现了新型 N,P-稠合晕苯衍生物。独特的结构以及可调节的光物理和电子特性使它们成为发射和电子传输材料的有希望的候选者。