N-(pyridin-2-yl)ferulic amide | 114153-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)ferulic amide
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-pyridin-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 114153-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: QYHSLZDDDMYKGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc dibromide 、 N-(pyridin-2-yl)ferulic amide 生成
  参考文献：
  名称：

  Duran, Hubert; Duran, Elisabeth; Gorrichon, Liliane, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 7, p. 1041 - 1047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(pyridin-2-yl)ferulic amide
  参考文献：
  名称：

  以核苷为核心的3D抗氧化剂的构建：抑制DNA氧化。

  摘要：

  我们在本文中将阿魏酸和咖啡酸附加到胞苷，尿苷，腺苷或鸟苷中的-OH和-NH2上，以实现具有三维（3D）构型的抗氧化杂种。在分子对接计算的情况下，具有3D构型的核苷抗氧化剂有助于与DNA凹槽结合并覆盖DNA螺旋表面。实验上，通过抑制2,2'-偶氮二（2-ami基丙烷二盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化抑制作用和化学计量因子（n，自由基传播的数目以1为终止）来测量核苷杂化物的抗氧化作用。可以选择抗氧化剂分子）作为表达抗氧化作用的定量指标。已发现，尽管涉及四个阿魏酸部分并且胞苷本身不显示活性，但是四阿魏酸胞苷对AAPH诱导的DNA氧化的作用是阿魏酸的七倍。而且，胞苷四咖啡酸盐的抗氧化作用几乎是咖啡酸的20倍。发现针对AAPH诱导的DNA氧化的核苷抗氧化剂的n值与淬灭2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基和galvinoxyl自由基的速率常数成正比相关。因此，与抗氧化羧酸连接的核苷可能是构建抗过氧自由

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02104