N-(pyridin-2-yl)ferulic amide | 114153-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)ferulic amide
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-pyridin-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 114153-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: QYHSLZDDDMYKGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc dibromide 、 N-(pyridin-2-yl)ferulic amide 生成
  参考文献：
  名称：

  Duran, Hubert; Duran, Elisabeth; Gorrichon, Liliane, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 7, p. 1041 - 1047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(pyridin-2-yl)ferulic amide
  参考文献：
  名称：

  以核苷为核心的3D抗氧化剂的构建：抑制DNA氧化。

  摘要：

  我们在本文中将阿魏酸和咖啡酸附加到胞苷，尿苷，腺苷或鸟苷中的-OH和-NH2上，以实现具有三维（3D）构型的抗氧化杂种。在分子对接计算的情况下，具有3D构型的核苷抗氧化剂有助于与DNA凹槽结合并覆盖DNA螺旋表面。实验上，通过抑制2,2'-偶氮二（2-ami基丙烷二盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化抑制作用和化学计量因子（n，自由基传播的数目以1为终止）来测量核苷杂化物的抗氧化作用。可以选择抗氧化剂分子）作为表达抗氧化作用的定量指标。已发现，尽管涉及四个阿魏酸部分并且胞苷本身不显示活性，但是四阿魏酸胞苷对AAPH诱导的DNA氧化的作用是阿魏酸的七倍。而且，胞苷四咖啡酸盐的抗氧化作用几乎是咖啡酸的20倍。发现针对AAPH诱导的DNA氧化的核苷抗氧化剂的n值与淬灭2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基和galvinoxyl自由基的速率常数成正比相关。因此，与抗氧化羧酸连接的核苷可能是构建抗过氧自由

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02104

文献信息

• Construction of 3D Antioxidants with Nucleosides as the Core: Inhibition of DNA Oxidation
  作者：Peng-Fei Zhao、An Liu、Ming-Guang Wei、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02104

  日期：2019.12.20

  better than that of ferulic acid, even though four ferulic acid moieties are involved and cytidine itself does not exhibit activity. Moreover, the antioxidative effect of cytidine tetracaffeate is almost 20 times higher than that of caffeic acid. The n values of nucleoside antioxidants against AAPH-induced DNA oxidation are found to correlate proportionally with the rate constants for quenching 2,2'-dip

  我们在本文中将阿魏酸和咖啡酸附加到胞苷，尿苷，腺苷或鸟苷中的-OH和-NH2上，以实现具有三维（3D）构型的抗氧化杂种。在分子对接计算的情况下，具有3D构型的核苷抗氧化剂有助于与DNA凹槽结合并覆盖DNA螺旋表面。实验上，通过抑制2,2'-偶氮二（2-ami基丙烷二盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化抑制作用和化学计量因子（n，自由基传播的数目以1为终止）来测量核苷杂化物的抗氧化作用。可以选择抗氧化剂分子）作为表达抗氧化作用的定量指标。已发现，尽管涉及四个阿魏酸部分并且胞苷本身不显示活性，但是四阿魏酸胞苷对AAPH诱导的DNA氧化的作用是阿魏酸的七倍。而且，胞苷四咖啡酸盐的抗氧化作用几乎是咖啡酸的20倍。发现针对AAPH诱导的DNA氧化的核苷抗氧化剂的n值与淬灭2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基和galvinoxyl自由基的速率常数成正比相关。因此，与抗氧化羧酸连接的核苷可能是构建抗过氧自由
• Duran, Hubert; Duran, Elisabeth; Gorrichon, Liliane, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 7, p. 1041 - 1047
  作者：Duran, Hubert、Duran, Elisabeth、Gorrichon, Liliane、Perry, Marcel

  DOI：——

  日期：——