((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methanamine | 1191403-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methanamine
• 英文别名: [(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-yl-cyclohexyl]methanamine；[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]methanamine
• CAS: 1191403-51-6
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• 分子量: 169.31
• InChiKey: BMNCNNYYLCTHDB-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methanamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-isopropyl-3-methyl-6-tosyl-6-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  三碘化物介导的仲CH键的δ胺化

  摘要：

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201604704
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-新薄荷基丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  三碘化物介导的仲CH键的δ胺化

  摘要：

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201604704

文献信息

• Remote Site-Specific Radical Alkynylation of Unactivated C–H Bonds
  作者：Lin Wang、Yong Xia、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02514

  日期：2018.9.21

  A method for remote radical C–H alkynylation at unactivated sites is reported. C–H functionalization proceeds via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) to amidyl radicals that are generated via an addition/fragmentation reaction. The readily installed N-allylsulfonyl moiety is used as a precursor of the N-centered radical. Unactivated secondary and tertiary as well as selected primary C–H bonds can be functionalized

  报道了一种在未激活位点进行远程自由基C–H炔基化的方法。C–H官能化通过1,5-氢原子转移（HAT）进行，通过加成/片段化反应生成的a基自由基。易于安装的N-烯丙基磺酰基部分用作N中心自由基的前体。未激活的二级和三级以及选定的一级C–H键可通过此方法进行功能化。
• Site-Selective Remote Radical C−H Functionalization of Unactivated C−H Bonds in Amides Using Sulfone Reagents
  作者：Yong Xia、Lin Wang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201807455

  日期：2018.9.24

  A general and practical strategy for remote site‐selective functionalization of unactivated aliphatic C−H bonds in various amides by radical chemistry is introduced. C−H bond functionalization is achieved by using the readily installed N‐allylsulfonyl moiety as an N‐radical precursor. The in situ generated N‐radical engages in intramolecular 1,5‐hydrogen atom transfer to generate a translocated C radical

  介绍了一种通过自由基化学方法对各种酰胺中未活化的脂肪族CH键进行远程位点选择性官能化的通用和实用策略。通过使用易于安装的N-烯丙基磺酰基部分作为N-自由基前体，可以实现C-H键的功能化。原位生成的N自由基参与分子内1,5-氢原子转移，生成易位的C基团，随后将其捕获在各种砜试剂中，以提供相应的CHH官能化酰胺。该方法的通用性由成功的远程C-N记录3，C-CL，C-BR，C-SCF 3，C-SPh上，和C-C键的形成。未活化的叔和仲CH键以及活化的CH主键可以通过此方法轻松地进行功能化。
• Syntheses of C-1 Axial Derivatives of<scp>l</scp>-Menthol
  作者：Debra K. Dillner

  DOI：10.1080/00304940902802008

  日期：2009.5.12
• Triiodide-Mediated δ-Amination of Secondary C−H Bonds
  作者：Ethan A. Wappes、Stacy C. Fosu、Trevor C. Chopko、David A. Nagib

  DOI：10.1002/anie.201604704

  日期：2016.8.16

  amination of unactivated, secondary C−H bonds to form a broad range of functionalized pyrrolidines has been developed by a triiodide (I3−)‐mediated strategy. By in situ 1) oxidation of sodium iodide and 2) sequestration of the transiently generated iodine (I2) as I3−, this approach precludes undesired I2‐mediated decomposition which can otherwise limit synthetic utility to only weak C(sp3)−H bonds. The mechanism

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。