5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-苯并吡喃-7-基beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 31025-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-苯并吡喃-7-基beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: chrysin 7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 7-O-β-D-glucopyranosylchrysin；Chrysin-7beta-monoglucoside；5-hydroxy-2-phenyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 31025-53-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.384
• InChiKey: PIJHQWMTZXDYER-QNDFHXLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-苯并吡喃-7-基beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24 mg的产率得到5-Methoxy-2-phenyl-7-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chrysin 7-gentiobioside from the flowers of spartium junceum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80175-2
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 氨 、 丙酮 作用下， 生成 5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-苯并吡喃-7-基beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Hattori; Simokoriyama, Acta Phytochimica, 1942, vol. 13, p. 109,110, 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective O-glycosylation of flavonoids by fungi Beauveria bassiana, Absidia coerulea and Absidia glauca
  作者：Sandra Sordon、Jarosław Popłoński、Tomasz Tronina、Ewa Huszcza

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.046

  日期：2019.12

  bassiana AM 278 strain catalyzed the methylglucose attachment reactions to the flavonoid molecule at positions C7 and C3′. The application of the Absidia genus (A. coerulea AM 93, A. glauca AM 177) as the biocatalyst resulted in the formation of glucosides with a sugar molecule present at C7 and C3′ positions of flavonoids skeleton. Nine of obtained products have not been previously reported in the literature

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。
• A new flavone glycoside from the aerial part of Scutellaria schachristanica
  作者：Z. O. Tashmatov、K. A. Eshbakova、Kh. M. Bobakulov

  DOI：10.1007/s10600-011-9993-2

  日期：2011.9

  The new flavone glycoside schachristanoside was isolated from the aerial part of Scutellaria schachristanica Zuz. (Lamiaceae). Spectral data and chemical transformations found that schachristanoside had the structure chrysin-7-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 → 6)]-β-D-glucopyranoside.

  新型黄酮糖苷schachristanoside从兰科植物Scutellaria schachristanica Zuz.的 aerial 部分分离得到。光谱数据和化学转化表明，schachristanoside的结构为chrysin-7-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1 → 6)]-β-D-glucopyranoside。
• Identification and Characterization of Two New 1-<i>O</i>-Acyl-glucose-ester Forming Glucosyltransferases from <i>Erigeron breviscapus</i>
  作者：Yan Yang、Minzhi Liu、Wenxuan Zhang、Yunsong Cao、Changkun Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b07215

  日期：2019.3.13

  Two versatile UDP-glucosyltransferases, UGT75L25 and UGT75X1, were isolated from Erigeron breviscapus. The enzymes display high sequence identity to flavonoid 7-O-glucosyltransferase from Malus species and cluster to the phylogenetic group L of plant glucosyltransferases, also involved in the formation of hydroxycinnamoyl glucose esters, which are used as bifunctional donors in the glucosylation or

  从灯盏花中分离出两种通用的UDP-葡萄糖基转移酶UGT75L25和UGT75X1 。该酶与来自苹果属植物的类黄酮7- O-葡萄糖基转移酶具有高度的序列同一性，并簇集到植物葡萄糖基转移酶的系统发生群L上，还参与了羟基肉桂酰基葡萄糖酸酯的形成，在花色苷的糖基化或酰化中用作双功能供体。 。在大肠杆菌中功能表达的酶，对21种结构多样的酚酸（包括（羟基）肉桂酸酯，香草酸，3-羟基香豆素和7-羟基类黄酮）具有广泛的底物特异性。利用UGT75L25和UGT75X1的催化特性，可以高效地生成相应的酰基-葡萄糖酯或糖苷。这些发现证明了酰基葡萄糖酯在生物活性花色苷的进一步酶促合成中的巨大潜力。
• 1, 2‐ <i>trans</i> ‐Stereoselective 7‐ <i>O</i> ‐Glycosylation of Flavonoids with Unprotected Pyranoses by Mitsunobu Reaction
  作者：Hailong Shi、Jian Yang、Yao Cheng、Jinlian Yang、Xiaoxia Lu、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1002/asia.202200120

  日期：2022.5.2

  employed to enable the synthesis of flavonoid O-glycosides under mild and neutral conditions. The protocol afforded a wide range of flavonoids including natural products and their analogues in good to excellent yields with high 1,2-trans-stereoselectivity. The methodology was also applicable to highly regioselective glycosylation among different hydroxyl groups on the glycosyl acceptor.

  Mitsunobu 反应用于在温和和中性条件下合成黄酮类O-糖苷。该协议提供了范围广泛的黄酮类化合物，包括天然产物及其类似物，具有良好至极好的产率和高 1,2-反式立体选择性。该方法也适用于糖基受体上不同羟基之间的高度区域选择性糖基化。
• Strategy for the vibrational circular dichroism study of a glycosylflavonoid evaluated as its peracetate. The case of bioactive 7-O-β-D-glucopyranosylchrysin
  作者：Lirenny Quevedo-Tinoco、Gabriela Rodríguez-García、Rosa E. del Río、Elena Talero、Virginia Motilva、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan、Mario A. Gómez-Hurtado

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129147

  日期：2021.2

  Abstract As it is difficult to study polyhydroxylated natural products by vibrational circular dichroism (VCD) due to their very limited solubility in infrared transparent solvents, 7-O-β-D-glucopyranosylchrysin (1), isolated from Mimosa rosei, was acetylated to provide 7-O-(2ʹʹ,3ʹʹ,4ʹʹ,6ʹʹ-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-acetylchrysin (2). Density functional theory (DFT) VCD spectra of 2 were calculated

  摘要 由于多羟基化天然产物在红外透明溶剂中的溶解度非常有限，难以通过振动圆二色性 (VCD) 研究多羟基化天然产物，因此从含羞草中分离出的 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 被乙酰化以提供7-O-(2ʹʹ,3ʹʹ,4ʹʹ,6ʹʹ-四乙酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-乙酰白杨素(2ʹʹ,3ʹʹ,4ʹʹ,6ʹʹ-四乙酰-β-D-吡喃葡萄糖)(2)。使用 B3LYP、B3PW91 和 PBEPBE 泛函和 DGDZVP 基组计算 2 的密度泛函理论 (DFT) VCD 谱，以确定计算此类化合物的良好理论水平。实验和计算 VCD 光谱的统计比较显示，经常使用的 B3LYP 和 B3PW91 泛函提供了良好的置信水平，具有相似的统计结果，允许对 2 的吡喃糖苷部分进行谱带分配。这是关于此类吡喃糖苷的 VCD 测量结果令人满意的统计验证的第一份报告。此外，通过MTT方法测定了1和2对人结肠细胞系H