5-羟基-8,8-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-2-(2,4,5-三羟基苯基)-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-4-酮 | 129683-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-羟基-8,8-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-2-(2,4,5-三羟基苯基)-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-4-酮
• 英文名称: artonin E
• 英文别名: artonine E；5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-(2,4,5-trihydroxyphenyl)pyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 129683-93-8
• 化学式: C₂₅H₂₄O₇
• 分子量: 436.461
• InChiKey: HDHRTQZSBFUBMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  698.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-8,8-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-2-(2,4,5-三羟基苯基)-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-4-酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 生成 artonin E tetracetate
  参考文献：
  名称：

  Hano, Yoshio; Yamagami, Yukiko; Kobayashi, Miki, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 5, p. 877 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of prenylated flavonoids and chalcones isolated from Artocarpus species on platelet aggregation in human whole blood
  作者：Ibrahim Jantan、Yusyila H. Mohd Yasin、Shajarahtunnur Jamil、Hasnah Sirat、Norazah Basar

  DOI：10.1007/s11418-010-0410-0

  日期：2010.7

  Five prenylflavonoids and two prenylchalcones from Artocarpus lowii King, A. scortechinii King and A. teysmanii Miq., and acetylated derivatives of cycloheterophyllin and artonin E were investigated for their ability to inhibit arachidonic acid (AA), collagen and adenosine diphosphate (ADP)-induced platelet aggregation in human whole blood by using an electrical impedance method. Among the tested compounds, only cycloheterophyllin inhibited AA-induced platelet aggregation with an IC50 value of 100.9 μM. It also showed strong inhibition against ADP-induced aggregation, with an IC50 value of 57.1 μM. Isobavachalcone, 2′,4′-dihydroxy-4-methoxy-3′-prenyldihydrochalcone, cycloartobiloxanthone, artonin E and artonin E triacetate showed selective inhibition against ADP-induced aggregation, with IC50 values ranging from 55.3 to 192.0 μM, but did not show such effect against other inducers.

  采用电阻抗法研究了从Artocarpus lowii King、A. scortechinii King和A. teysmanii Miq.中提取的5种前酰黄酮类化合物和2种前酰查尔酮类化合物，以及环茶碱和青蒿素E的乙酰化衍生物对花生四烯酸（AA）、胶原蛋白和二磷酸腺苷（ADP）诱导的人全血血小板聚集的抑制能力。在测试的化合物中，只有环茶碱能抑制 AA 诱导的血小板聚集，其 IC50 值为 100.9 μM。它对 ADP 诱导的血小板聚集也有很强的抑制作用，IC50 值为 57.1 μM。异巴夏尔酮、2′,4′-二羟基-4-甲氧基-3′-异戊烯基二氢查尔酮、环木菠萝蒽酮、青蒿素 E 和青蒿素 E 三乙酸酯对 ADP 诱导的聚集有选择性抑制作用，IC50 值为 55.3 至 192.0 μM，但对其他诱导剂没有抑制作用。
• LIGAND REGULATED PROTEIN-PROTEIN INTERACTION SYSTEM
  申请人：St. Anna Kinderkrebsforschung

  公开号：EP3502130A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  Disclosed is a ligand regulated protein-protein interaction system based on a lipocalin-fold molecule comprising: (a) a lipocalin-fold molecule (b) a lipocalin-fold ligand with a low molecular weight of 1500 Da or below, and (c) a lipocalin-fold binding interaction partner, wherein the lipocalin-fold molecule can bind to the lipocalin-fold ligand; and wherein the lipocalin-fold molecule bound to the lipocalin-fold ligand binds to the lipocalin-fold binding interaction partner with an affinity which is at least 10-fold higher than the affinity of the lipocalin-fold molecule not bound to the lipocalin-fold ligand, and wherein the lipocalin-fold binding interaction partner is not a naturally occurring protein which has an affinity of <10 µM to any naturally occurring lipocalin-fold molecule in the presence of any lipocalin-fold ligand.

  所公开的是一种基于脂钙蛋白折叠分子的配体调节蛋白质-蛋白质相互作用系统，该系统包括 (a) 脂钙蛋白折叠分子 (b) 低分子量为 1500 Da 或以下的脂钙蛋白-折叠配体，以及 (c) 脂钙蛋白-折叠结合相互作用伙伴、 其中脂钙素折叠分子可与脂钙素折叠配体结合；以及 其中与脂钙蛋白配体结合的脂钙蛋白-折叠分子与脂钙蛋白-折叠结合相互作用伙伴结合的亲和力比未与脂钙蛋白-折叠配体结合的脂钙蛋白-折叠分子的亲和力至少高 10 倍、 其中脂钙蛋白-折叠结合相互作用伙伴不是天然存在的蛋白质，它在任何脂钙蛋白-折叠配体存在下对任何天然存在的脂钙蛋白-折叠分子的亲和力小于10 µM。
• HANO, YOSHIO;YAMAGAMI, YUKIKO;KOBAYASHI, MIKI;ISOHATA, RYOKO;NOMURA, TARO, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 877-882
  作者：HANO, YOSHIO、YAMAGAMI, YUKIKO、KOBAYASHI, MIKI、ISOHATA, RYOKO、NOMURA, TARO

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Dihydrobenzoxanthone Skeleton from 3-Isoprenylated 2',4',5'-Trioxygenated Flavone
  作者：Taro Nomura、Miwa Aida、Yukiko Yamagami、Yoshio Hano

  DOI：10.3987/com-96-7637

  日期：——
• A GROUP OF CHIMERIC ANTIGEN RECEPTORS (CARS)
  申请人：St. Anna Kinderkrebsforschung

  公开号：EP3860643A1

  公开（公告）日：2021-08-11