5-羟基-8,10-二甲氧基-2-甲基苯并[h]苯并吡喃-4-酮 | 3566-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 5-羟基-8,10-二甲氧基-2-甲基苯并[h]苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: flavasperone
• 英文别名: flavasperon；5-hydroxy-8,10-dimethoxy-2-methyl-benzo[h]chromen-4-one；5-Hydroxy-8,10-dimethoxy-2-methyl-benzo[h]chromen-4-on；1-Methyl-4-oxo-5-hydroxy-8,10-dimethoxy-4H-naphtho<1.2-b>pyran；Flavosperon；5-hydroxy-8,10-dimethoxy-2-methylbenzo[h]chromen-4-one
• CAS: 3566-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: ARXPDHLVDOYIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  203°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-8,10-二甲氧基-2-甲基苯并[h]苯并吡喃-4-酮 在 吡啶 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5,6,8-triacetoxy-2-methyl-benzo[g]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lund et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2434,2439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-7-(2-(methylsulfinyl)acetyl)-8-hydroxynaphthalene 在 哌啶 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-羟基-8,10-二甲氧基-2-甲基苯并[h]苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  尼日尔酮和对-尼日尔酮的不对称全合成：高度受阻萘酚的对映选择性氧化联芳基偶联

  摘要：

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600570

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Nigerone
  作者：Evan S. DiVirgilio、Elizabeth C. Dugan、Carol A. Mulrooney、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol062468y

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] An enantioselective synthesis of the chiral bisnaphthopyrone natural product nigerone is reported. The key step was an eight-step isomerization process to form the final natural product. The isomerization precursor was constructed via asymmetric oxidative biaryl coupling of an advanced intermediate with a 1,5-diaza-cis-decalin copper catalyst.

  [反应：见正文]据报道，手性比萘并吡喃酮天然产物尼日利亚酮的对映选择性合成。关键步骤是八步异构化过程，以形成最终的天然产物。异构化前体是通过高级中间体与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜催化剂的不对称氧化性联芳基偶合而构建的。
• Bycroft et al., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 40,42
  作者：Bycroft et al.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Lund et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2434,2439
  作者：Lund et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of Nigerone andent-Nigerone: Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling of Highly Hindered Naphthols
  作者：Marisa C. Kozlowski、Elizabeth C. Dugan、Evan S. DiVirgilio、Katja Maksimenka、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/adsc.200600570

  日期：2007.3.5

  An enantioselective synthesis of the chiral bisnaphthopyrone natural product nigerone and its enantiomer, ent-nigerone, has been realized. The use of constrained 2-naphthol substrates was critical to producing highly functionalized chiral 1,1′-binaphthols via asymmetric oxidative biaryl coupling with 1,5-diaza-cis-decalin copper complexes. The final natural product was formed via a key eight-step isomerization

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。