1,3-bis(dimethylamino)pentalene | 14749-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-bis(dimethylamino)pentalene
• 英文别名: 1,3-Bis-dimethylamino-pentalen；Pentalene, 1,3-bis(dimethylamino)-；1-N,1-N,3-N,3-N-tetramethylpentalene-1,3-diamine
• CAS: 14749-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: RQPLYYIIVPBZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(dimethylamino)pentalene 在 钯 氢气 作用下， 生成 1,3-Bis-dimethylamino-1,2-dihydro-pentalen
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K. et al., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 414 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-bis(dimethylamino)pentalene
  参考文献：
  名称：

  将稳定戊二烯的烯胺模式弯曲成“聚次甲基叶立德”

  摘要：

  我们报告了 2-取代的 1,3-双（二甲基氨基）戊二烯的合成和结构研究。两个供电子取代基将形式上的反芳香族模式转变为更合适的极化结构。微妙的空间权衡可能导致平面环戊二烯基亚胺或扭曲结构，其特点是金字塔化的叶立德碳与稳定的 π- 共轭亚胺（聚甲炔）相邻。后一种模式模拟了硫胺素依赖性酶活性位点中关键 Breslow 中间体的假定激活扭曲几何结构。它强调了避免反芳香性的能量驱动如何用于访问有机分子非常规扭曲构象的模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00037

文献信息

• Frontier orbital controlled cycloaddition of 2-azapentalenes
  作者：Klaus Hafner、Heinz-Gerd Kläs、Michael C. Böhm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93619-0

  日期：1980.1

  It is shown that cycloadditions of 1,3-bis (dimethylamino) pentalenes and their 2-aza-analogues with activated alkines are frontier orbital controlled whereas protonation is charge controlled.

  结果表明，1，3-双（二甲基氨基）戊烯的环加成反应及其与活化链烷烃的2-氮杂类似物受边界轨道控制，而质子化受电荷控制。
• PENTALENES
  申请人：Oxford University Innovation Limited

  公开号：EP2134668B1

  公开（公告）日：2018-05-09
• US8716456B2
  申请人：——

  公开号：US8716456B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• Hafner,K. et al., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 414 - 415
  作者：Hafner,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bending Enamine Patterns of Stabilized Pentalenes into “Polymethine Ylides”
  作者：Valentin Thery、Cyriac Barra、Alexandra Simeoni、Jacques Pecaut、Eder Tomás-Mendivil、David Martin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00037

  日期：2023.1.27

  We report the synthesis and structural study of 2-substituted 1,3-bis(dimethylamino)pentalenes. The two electrons donating substituents shift the formally anti-aromatic pattern toward more suitable polarized structures. A subtle steric trade-off can result either in planar cyclopentadienyl vinamidiniums or in distorted structures featuring a pyramidalized ylidic carbon adjacent to a stabilized π-conjugated

  我们报告了 2-取代的 1,3-双（二甲基氨基）戊二烯的合成和结构研究。两个供电子取代基将形式上的反芳香族模式转变为更合适的极化结构。微妙的空间权衡可能导致平面环戊二烯基亚胺或扭曲结构，其特点是金字塔化的叶立德碳与稳定的 π- 共轭亚胺（聚甲炔）相邻。后一种模式模拟了硫胺素依赖性酶活性位点中关键 Breslow 中间体的假定激活扭曲几何结构。它强调了避免反芳香性的能量驱动如何用于访问有机分子非常规扭曲构象的模型。