1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 371226-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 371226-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: ZWBLUPPGUZFURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化大甘氨酸亚胺迈克尔加成到 α,β-不饱和异恶唑和吡唑酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132511
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无NH，1,5-苯并噻氮ze的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201605127

文献信息

• Magnesium Complexes as Highly Effective Catalysts for Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Amides and Ketones
  作者：Jinlong Zhang、Xihong Liu、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201304835

  日期：2014.4.22

  Asymmetric cyanation of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) with α,β‐unsaturated amides and ketones, respectively, catalyzed by bifunctional mononuclear 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)–Mg and binuclear bis(prophenol)–Mg catalysts was realized. A series of synthetically important 1,4‐cyano products were obtained with good to high enantioselectivities (up to 97 % ee).

  实现了双官能单核1,1'-双-2-萘酚（BINOL）-Mg和双核双（前酚）-Mg催化剂分别催化三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与α，β-不饱和酰胺和酮的不对称氰化。获得了一系列具有重要至高对映选择性（高达97％ee）的重要的1,4-氰基合成产物 。
• Catalytic Michael/Ring-Closure Reaction of α,β-Unsaturated Pyrazoleamides with Amidomalonates: Asymmetric Synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：Yu Zhang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Qian Yao、Yuhang Zhou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201603056

  日期：2016.10.10

  A highly enantioselective tandem Michael/ring‐closure reaction of α,β‐unsaturated pyrazoleamides and amidomalonates has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide–Yb(OTf)3 complex (Tf: trifluoromethanesulfonyl) to give various substituted chiral glutarimides with high yields and diastereo‐ and enantioselectivities. Moreover, this methodology could be used for gram‐scale manipulation

  在手性N，N′-二氧化物-Yb （OTf）3配合物（Tf：三氟甲磺酰基）存在下，完成了对映体串联的α，β-不饱和吡唑酰胺和酰胺基丙酸酯的迈克尔/环封闭反应，得到各种取代基手性戊二酰亚胺，收率高，非对映和对映选择性高。此外，该方法可用于克级处理，并已成功应用于（-）-帕罗西汀的合成。进一步非线性和HRMS的研究显示，实际催化活性物质是一种单体大号-PMe 2 -Yb 3+络合物。提出了一个合理的过渡态来解释不对称感应的起源。
• <i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxide/Gadolinium(III)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Pyrazolamides
  作者：Qian Yao、Zhen Wang、Yuheng Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00649

  日期：2015.6.5

  A highly efficient N,N′-dioxide/Gd(III) complex has been developed for the enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated pyrazolamides. Under mild reaction conditions, a series of γ-nitropyrazolamides were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). What’s more, the optically active products could be easily transformed

  已开发出一种高效的N，N'-二氧化物/ Gd（III）络合物，用于将硝基烷烃对映选择性共轭加成到α，β-不饱和吡唑酰胺上。在温和的反应条件下，获得了一系列γ-硝基吡唑酰胺，收率好至极好（高达99％），对映选择性极好（ee高达99％）。而且，旋光产物可以很容易地转化为γ-硝基酯，这是制备帕罗西汀，普瑞巴林和博氯芬的关键中间体。
• Catalytic Asymmetric Csp3 −H Functionalization under Photoredox Conditions by Radical Translocation and Stereocontrolled Alkene Addition
  作者：Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201607305

  日期：2016.10.17

  photoredox‐mediated C(sp3)−H activation through radical translocation can be combined with asymmetric catalysis. Upon irradiation with visible light, α,β‐unsaturated N‐acylpyrazoles react with N‐alkoxyphthalimides in the presence of a rhodium‐based chiral Lewis acid catalyst and the photosensitizer fac‐[Ir(ppy)3] to provide a C−C bond‐formation product with high enantioselectivity (up to 97 % ee) and, where applicable

  这项工作证明了光氧化还原介导的C（sp 3）-H通过自由基易位活化可以与不对称催化结合。在可见光照射下，在铑基手性路易斯酸催化剂和光敏剂fac- [Ir（ppy）3 ]存在下，α，β-不饱和N-酰基吡唑与N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺反应以提供C-C键具有高对映选择性（高达97％ee）和适度非对映选择性（3.0：1 dr）的形成产物。从机理上讲，合成策略利用了从氧中心到碳中心的自由基的易位（1，5-氢转移），以及随后的立体控制的自由基烯烃的加成。
• A chiral nickel DBFOX complex as a bifunctional catalyst for visible-light-promoted asymmetric photoredox reactions
  作者：Xiang Shen、Yanjun Li、Zhaorui Wen、Shi Cao、Xinyi Hou、Lei Gong

  DOI：10.1039/c8sc01219a

  日期：——

  The enantioselective photoredox reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds and tertiary/secondary α-silylamines was enabled by a readily available single NiII–DBFOX catalyst (DBFOX = 4,6-bis((R)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)dibenzo[b,d]furan) under visible light conditions. The non-precious chiral catalyst is involved in the photochemical process to initiate single electron transfer and at the

  α,β-不饱和羰基化合物和叔/仲α-甲硅烷基胺的对映选择性光氧化还原反应是通过易于获得的单一Ni II –DBFOX催化剂实现的（DBFOX = 4,6-bis(( R )-4-苯基-4， 5-二氢恶唑-2-基)二苯并[ b , d ]呋喃)在可见光条件下。非贵重的手性催化剂参与光化学过程以引发单电子转移，同时为随后的自由基转变提供良好组织的手性环境。手性 γ-氨基羧酸衍生物和 γ-内酰胺的形成获得了良好至优异的对映选择性 (80–99% ee)。