hericene C | 157207-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hericene C
• 英文别名: Hericene C；[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-formyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl]methyl octadecanoate
• CAS: 157207-56-2
• 化学式: C₃₇H₆₀O₅
• 分子量: 584.88
• InChiKey: MUPDKCFZUFURPT-QCKNELIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 以5.2 mg的产率得到hericene C
  参考文献：
  名称：

  Hericenes A-C及其衍生物的总合成和内质网应激抑制活性

  摘要：

  我们报告了hericenes及其衍生物对内质网（ER）应力依赖性细胞死亡的合成和神经保护活性。合成了四种天然产物，包括Hericenes A-C和Hericenol A，以及五种合成衍生物，并评估了它们的保护活性。在设计合成衍生物时，我们集中于脂肪链的结合位置。Hericenes B和C对毒胡萝卜素诱导的ER应激依赖性细胞死亡具有中等程度的保护作用。相反，它们的区域异构体（相对于脂肪链的位置）表现出更高的针对衣霉素诱导的内质网应激的保护活性。这项研究清楚地表明，脂肪链的数量和结合位置对于抵抗内质网应激依赖性细胞死亡的保护活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.065

文献信息

• Total syntheses and endoplasmic reticulum stress suppressive activities of hericenes A−C and their derivatives
  作者：Shoji Kobayashi、Yoshiki Hamada、Takeshi Yasumoto、Yuuki Hashino、Araki Masuyama、Kaoru Nagai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.065

  日期：2018.5

  We report the syntheses and neuroprotective activities of hericenes and their derivatives against endoplasmic reticulum (ER) stress-dependent cell death. Four natural products, including hericenes A−C and hericenol A, and five synthetic derivatives were synthesized and their protective activities were evaluated. In designing the synthetic derivatives, we focused on the binding position of the fatty

  我们报告了hericenes及其衍生物对内质网（ER）应力依赖性细胞死亡的合成和神经保护活性。合成了四种天然产物，包括Hericenes A-C和Hericenol A，以及五种合成衍生物，并评估了它们的保护活性。在设计合成衍生物时，我们集中于脂肪链的结合位置。Hericenes B和C对毒胡萝卜素诱导的ER应激依赖性细胞死亡具有中等程度的保护作用。相反，它们的区域异构体（相对于脂肪链的位置）表现出更高的针对衣霉素诱导的内质网应激的保护活性。这项研究清楚地表明，脂肪链的数量和结合位置对于抵抗内质网应激依赖性细胞死亡的保护活性至关重要。