6-allyloxy-(4S)-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester | 922724-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-allyloxy-(4S)-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-methyl-6-prop-2-enoxyhex-2-enoate
• CAS: 922724-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: WCZHJEAZMDEZCQ-BRAIEQGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyloxy-(4S)-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal potassium cyanide 、 cerium(III) chloride 、 N,N'-dicyclohexyl-carbodiimidium iodide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.66h， 生成 (R)-4-Methyl-2-((E)-(R)-3-methyl-6-trimethylsilanylmethyl-hepta-4,6-dienyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  分子内 [4 + 3] 环加成 – 环戊烯基阳离子环加成反应中的立体化学问题 – (+)-dactylol 的合成

  摘要：

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。

  DOI：

  10.1139/v06-122
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-1-丁醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-allyloxy-(4S)-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内 [4 + 3] 环加成 – 环戊烯基阳离子环加成反应中的立体化学问题 – (+)-dactylol 的合成

  摘要：

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。

  DOI：

  10.1139/v06-122

文献信息

• Intramolecular [4 + 3] cycloadditions – Stereochemical issues in the cycloaddition reactions of cyclopentenyl cations – A synthesis of (+)-dactylol
  作者：Michael Harmata、Paitoon Rashatasakhon、Charles L Barnes

  DOI：10.1139/v06-122

  日期：2006.10.1

  Five cyclopentanones were prepared for the purpose of examining the effects of stereogenic centers on the course of the intramolecular [4 + 3] cycloaddition reactions of cyclopentenyl cations. One substrate reacted with very high levels of diastereoselectivity and was converted to (+)-dactylol. The cyclopentenone without stereogenic centers on the tether or the five-membered ring gave two cycloadducts

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。