ent-verticillol | 129707-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-verticillol
• 英文别名: (+)-verticillol；(+)-(1S,3E,7E,11S,12S)-verticilla-3,7-dien-12-ol；(1S,3E,7E,11S,12S)-4,8,12,15,15-pentamethylbicyclo[9.3.1]pentadeca-3,7-dien-12-ol
• CAS: 129707-30-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: CQWSCMMFUZYKBO-LXYUVJPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-verticillol 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.9%的产率得到3a,7-Dimethyl-1-((1S,2S)-2,3,3-trimethyl-cyclopentylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-indene
  参考文献：
  名称：

  Proposed mechanism for diterpene synthases in the formation of phomactatriene and taxadiene

  摘要：

  为了深入了解环化途径是如何受控的，我们详细研究了涉及相同中间体的二萜合成酶反应（假定的香三烯合成酶和紫杉二烯合成酶）的机制。根据用 13C 标记的乙酸盐喂养实验中获得的 phomactatriene（9a）的标记模式，提出了 GGDP 向 verticillen-12-yl 阳离子（A+）初始转化的机制。为了了解 A+ 与 9a 和 taxadiene（10）的反应途径，研究人员对蚯蚓醇（5）与各种酸进行了反应。通过对产物 9b、9c、13a、13b 和 14 的结构测定，我们提出了通过阳离子 A+、D+、E+、F+ 和 G+ 的反应途径。从产生 phomactin 的真菌的菌丝体提取物中鉴定出碳氢化合物 6、9b、13a 和 13b，支持了所提出的反应机制。根据高柔性阳离子中间体的 ab initio 计算结果，提出了一种机理。

  DOI：

  10.1039/b506411b

文献信息

• Absolute configuration of phomactatriene diterpenoids obtained by Wagner‐Meerwein rearrangement of epimeric verticillols
  作者：Ángel A. Río‐Chávez、Hugo A. García‐Gutiérrez、Luisa U. Román‐Marín、Lidia Beiza‐Granados、Carlos M. Cerda‐García‐Rojas、Pedro Joseph‐Nathan、Juan D. Hernández‐Hernández

  DOI：10.1002/chir.23061

  日期：2019.11

  The epimeric diterpenes (+)‐(1S,3E,7E,11S,12S)‐verticilla‐3,7‐dien‐12‐ol (1), isolated from Bursera suntui, and (+)‐(1S,3E,7E,11S,12R)‐verticilla‐3,7‐dien‐12‐ol (2), isolated from Bursera kerberi, gave the same Wagner‐Meerwein rearrangement product (−)‐(1E,4Z,8Z,11S,12R)‐phomacta‐1,(15)4,8‐triene (3). The Et2O:BF3‐induced transformations evidence that verticillenes and phomactanes, both containing

  游离二萜（+）‐（1 S，3 E，7 E，11 S，12 S）‐verticilla‐3,7‐dien‐12‐ol（1），分离自Bursera suntui和（+）‐（ 1 S，3 E，7 E，11 S，12 R）‐verticilla‐3,7‐dien‐12‐ol（2），从bursera kerberi中分离得到相同的Wagner-Meerwein重排产物（−）‐（1 E，4 Z，8 Z，11 S，12 R）-光气化石1，（15）4,8-三烯（3）。Et 2O：BF 3诱导的转化表明，含有双环[9.3.1]十五烷骨架的Verticillenes和phomactanes通过verticillen-12-yl阳离子（A +）在生物遗传上相关，后者也是生物合成中的关键中间体产生抗肿瘤紫杉烷的途径。使用Monte Carlo协议进行分子建模，然后使用均具有DGDZVP基础集的混合功能B3LYP和