5-脱氧-D-核糖醇 | 13046-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-脱氧-D-核糖醇
• 英文名称: 1,2,3,4-pentanetetrol
• 英文别名: 1-deoxy-D-ribitol；1-deoxyribitol；D-1-deoxy-ribitol；5-Deoxyribitol；(2R,3S,4S)-pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 13046-76-9
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: FJGNTEKSQVNVTJ-LMVFSUKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-69 °C
• 沸点：
  368.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-脱氧-D-核糖醇 、 三甲基硅咪唑 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 trimethylsilyl ether of 1-deoxyribitol
  参考文献：
  名称：

  单糖的毛细管气相色谱分析：糖O-苄基和O-甲基肟的三氟乙酰化和三甲基甲硅烷基化作用的改进和比较

  摘要：

  报道了两种用于单糖的气相色谱分析的新方法。一种方法是通过与O-苄基羟胺反应将糖衍生化，然后与N-甲基双（三氟乙酰胺）进行三氟乙酰化，并在DB-1701毛细管柱上进行色谱分离。该技术可能提供迄今为止C3-C6醛糖以及相应的醛糖醇的最佳分离度。通过这种方法可以对酮类进行定性分析，但并发症会影响其定量分析。第二种方法还涉及初始衍生化为O-苄基肟，但随后用1-三甲基甲硅烷基咪唑进行三甲基甲硅烷基化，并在DB-17色谱柱上进行色谱分离。该技术对于C5糖，C6酮糖以及糖，糖醇和/或内​​酯的混合物特别有用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85001-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-Benzyloxy-4-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-脱氧-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 32. Synthesis and characterization of the diastereomeric (4S)-pentane-1,2,3,4-tetraols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a001

文献信息

• Relative and absolute configurational assignments of acyclic polyols by circular dichroism. 1. Rationale for a simple procedure based on the exciton chirality method
  作者：William T. Wiesler、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00208a013

  日期：1989.12
• Decarbonylation of unprotected aldose sugars by chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(I). A new descent of series approach to alditols, deoxyalditols, and glycosylalditols
  作者：Mark A. Andrews、George L. Gould、Stephen A. Klaeren

  DOI：10.1021/jo00283a017

  日期：1989.10
• Fischer,J.-C. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 4078 - 4089
  作者：Fischer,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ANDREWS, MARK A.;GOULD, GEORGE L.;KLAEREN, STEPHEN A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5257-5264
  作者：ANDREWS, MARK A.、GOULD, GEORGE L.、KLAEREN, STEPHEN A.

  DOI：——

  日期：——
• Capillary gas-chromatographic analysis of monosaccharides: Improvements and comparisons using trifluoroacetylation and trimethylsilylation of sugar O-benzyl- and O-methyl-oximes
  作者：Mark A. Andrews

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85001-3

  日期：1989.12

  Two new procedures for the gas-chromatographic analysis of monosaccharides are reported. One involves derivatization of the sugars by reaction with O-benzylhydroxylamine followed by trifluoroacetylation with N-methylbis(trifluoroacetamide) and chromatography on a DB-1701 capillary column. This technique probably provides the best resolution achieved to date of the C3-C6 aldoses, as well as of the corresponding

  报道了两种用于单糖的气相色谱分析的新方法。一种方法是通过与O-苄基羟胺反应将糖衍生化，然后与N-甲基双（三氟乙酰胺）进行三氟乙酰化，并在DB-1701毛细管柱上进行色谱分离。该技术可能提供迄今为止C3-C6醛糖以及相应的醛糖醇的最佳分离度。通过这种方法可以对酮类进行定性分析，但并发症会影响其定量分析。第二种方法还涉及初始衍生化为O-苄基肟，但随后用1-三甲基甲硅烷基咪唑进行三甲基甲硅烷基化，并在DB-17色谱柱上进行色谱分离。该技术对于C5糖，C6酮糖以及糖，糖醇和/或内​​酯的混合物特别有用。