2-O-(acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-D-mannose | 111219-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-D-mannose
• 英文别名: Fuc(a1-3)GlcNAc(b1-2)Man；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(3S,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 111219-27-3
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₅
• 分子量: 529.496
• InChiKey: XGVLASATRUQFEI-GXSYIRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucofuranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到2-O-(acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  包含α-1呋喃二糖基的三糖和七糖的合成，是糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分

  摘要：

  在羟基化合物的存在下，硫代糖苷与三氟甲磺酸甲酯（三氟甲磺酸甲酯）的反应是一种有效的糖基化方法。因此，三氟甲磺酸甲酯促进乙基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L的缩合反应-呋喃果糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（ 3，4，6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷分别得到三糖和七糖衍生物。通过除去保护基团和N-乙酰化，获得了糖蛋白的复杂类型的一部分的三糖1和七糖2。（公式：参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90011-4