5-苄基-呋喃-2-甲醛 | 52341-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-苄基-呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-benzylfurfural
• 英文别名: 5-(phenylmethyl)furan-2-carbaldehyde；5-Benzylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 52341-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD08361678
• 分子量: 186.21
• InChiKey: BEMMSXOPWRZIOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-141 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1417 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-呋喃-2-甲醛 在 ammonium sulfate 、 水 作用下， 生成 6-苄基吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Sugisawa et al., Tohoku Journal of Agricultural Research, 1954, vol. 4, p. 189,191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-苄基-呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物的远程烷基化中的有机催化非经典三烯胺活化

  摘要：

  报道了呋喃衍生物的立体选择性远程烷基化的新方法。5-烷基糠醛与硝基烯烃作为亲电子对应物的反应发生在其环外ε位，并通过非经典催化三烯胺中间体进行。带有H键单元的氨基催化剂用于控制立体化学反应的结果，证实了这种催化体系对于羰基化合物的远程官能化的有用性。具有两个相邻的立体异构中心的目标产物以优异的产率获得并且具有良好至中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02979
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 、 磷酸苄基二乙基酯 、 4-(4-氯苄基)噻吩-2-甲醛 在 5-苄基-呋喃-2-甲醛 作用下， 以yielded 5-benzyl-furan-2-carbaldehyde as a brown solid (0.37 g, 65%)的产率得到5-苄基-呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE

  摘要：

  本发明提供了新型D-氨基酸氧化酶抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。本发明还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中A为NH或S，Q为从CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择的成员，选择自O、S、CR2、N和NH。R1、R2和R4是独立选择的成员，选择自H和F，但至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6为从O-X+和OH中选择的成员，其中X+为正离子，选择自无机正离子和有机正离子。

  公开号：

  US20080004327A1

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with Ketones and 5-Benzylfurfurals Enabled by Amine/Pd(II) Cooperative Catalysis
  作者：Mostafa Sayed、Hong-Cheng Shen、Ling Zhang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1055/s-0039-1690245

  日期：2020.3

  An intermolecular addition of ketones to unactivated alkenes has been developed by means of Pd(II)/amine cooperative catalysis, which incorporates the simultaneous activation of amide-containing alkenes and α-carbon of ketones enabled by Pd(II) catalyst and enamine, respectively. Moreover, the addition of 5-benzylfurfural derivatives to an unactivated alkene has also been achieved by integrating Pd(II)

  通过Pd（II）/胺协同催化开发了将酮分子间加成到未活化的烯烃上的方法，该催化结合了分别由Pd（II）催化剂和烯胺使含酰胺的烯烃和酮的α-碳同时活化的方法。 。此外，还通过整合Pd（II）和三烯胺催化以在糠醛的苄基位置上以高至高收率提供γ-加合物来实现将5-苄基糠醛衍生物加至未活化的烯烃中。
• Cascade of the Hinsberg / IMDAF reactions in the synthesis 2-arylsulfonyl-3a,6-epoxyisoindoles and 4a,7-epoxyisoquinolines in water
  作者：Maryana A. Nadirova、Anastasia V. Khanova、Fedor I. Zubkov、Dmitriy F. Mertsalov、Irina A. Kolesnik、Sergey K. Petkevich、Vladimir I. Potkin、Anton A. Shetnev、Sofia I. Presnukhina、Anna A. Sinelshchikova、Mikhail S. Grigoriev、Vladimir P. Zaytsev

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132032

  日期：2021.4

  formation of a 3a,6-epoxyisoindole core in one synthetic stage. Usually, in boiling water, the interaction sequence involves two consecutive steps: the Hinsberg reaction and the intramolecular Diels–Alder furanе (IMDAF) reaction. The scope and limitations of the proposed method were thoroughly investigated, and it was revealed that the key [4 + 2] cycloaddition step proceeds through an exo-transition state

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。
• Superelectrophilic activation of 5-hydroxymethylfurfural and 2,5-diformylfuran: organic synthesis based on biomass-derived products
  作者：Dmitry S Ryabukhin、Dmitry N Zakusilo、Mikhail O Kompanets、Anton A.Tarakanov、Irina A Boyarskaya、Tatiana O Artamonova、Mikhail A Khohodorkovskiy、Iosyp O Opeida、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.12.202

  日期：——

  The reaction of 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) with arenes in superacidic trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid, TfOH) as the solvent at room temperature for 1–24 h gives rise to 5-arylmethylfurfurals (yields of 17–91%) and 2-arylmethyl-5-(diarylmethyl)furans (yields of 10–37%). The formation of these two types of reaction products depends on the nucleophilicity of the arene. The same reactions under the action of acidic zeolites H-USY in high pressure tubes at 130 °C for 1 h result in the formation of only 5-arylmethylfurfurals (yields of 45–79%). 2,5-Diformylfuran (2,5-DFF) in the reaction with arenes under the action of AlBr₃ at room temperature for 1 h leads to 5-(diarylmethyl)furfurals (yields of 51–90%). The reactive protonated species of 5-HMF and 2,5-DFF were characterized by NMR spectroscopy in TfOH and studied by DFT calculations. These reactions show possibilities of organic synthesis based on biomass-derived 5-HMF and 2,5-DFF.

  5-羟甲基糠醛（5-HMF）在超酸性三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）溶剂中与芳烃在室温下反应1-24小时，产生5-芳基甲基糠醛（产率为17-91％）和2-芳基甲基-5-（二芳基甲基）呋喃（产率为10-37％）。这两种类型的反应产物的形成取决于芳烃的亲核性。在130°C高压管中，相同的反应在酸性沸石H-USY的作用下进行1小时，结果只形成5-芳基甲基糠醛（产率为45-79％）。2,5-二甲酰基呋喃（2,5-DFF）在室温下与芳烃在AlBr3的作用下反应1小时，导致5-（二芳基甲基）糠醛（产率为51-90％）。通过NMR光谱在TfOH中表征了5-HMF和2,5-DFF的反应质子化物种，并通过DFT计算进行了研究。这些反应展示了基于生物质衍生的5-HMF和2,5-DFF的有机合成可能性。
• Asymmetric Allylation of Furfural Derivatives: Synergistic Effect of Chiral Ligand and Organocatalyst on Stereochemical Control
  作者：Yong-Liang Su、Zhi-Yong Han、Yu-Hui Li、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acscatal.7b02667

  日期：2017.11.3

  biomass derivative, has been established by palladium and amine cooperative catalysis. The high levels of enantioselectivity of up to 97% enantiometric excess (ee) were enabled by the synergistic stereochemical control of a chiral TADDOL-based phosphoramidite ligand and a chiral diphenylprolinol silyl ether. The product could be feasibly transformed to chiral aryl-substituted spiroacetal via a four-step reaction

  糠醛的苄基位置的不对称烯丙基化反应很容易从5-HMF（一种生物质衍生物）中获得，它是通过钯和胺的协同催化而建立的。通过基于手性TADDOL的亚磷酰胺配体和手性二苯基脯氨醇甲硅烷基醚的协同立体化学控制，可以实现高达97％对映体过量（ee）的高对映选择性。可以通过四步反应序列将产物可行地转化为手性芳基取代的螺缩醛。