磷酸苄基二乙基酯 | 884-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷酸苄基二乙基酯
• 英文名称: benzyl diethyl phosphate
• 英文别名: diethyl benzyl phosphate；Diethyl-benzyl-phosphat；Benzyl-diethyl-phosphat
• CAS: 884-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₇O₄P
• 分子量: 244.227
• InChiKey: OBXSGRKNCOCTTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸苄基二乙基酯 在 2-(2-(二苯基膦基)乙基)吡啶 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  钴催化的，NH Imine导向的Arene CH与磷酸苄酯的苄基化反应。

  摘要：

  报道了新戊苯甲酮NH亚胺与磷酸苄基酯的钴催化邻位-CH苄基化反应。该反应在室温下由包含Co（acac）3，吡啶基膦配体和Grignard试剂的三元催化体系促进，并耐受一系列取代的新戊苯酮亚胺和苄基磷酸酯，以中等收率提供各种二芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01775
• 作为产物：
  描述：

  Benzyloxy-diethylboran 在 双氧水 、 三乙胺 、 乙酰丙酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 磷酸苄基二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Dahlhoff, Wilhelm V.; Taba, Kalulu M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 10, p. 1260 - 1262

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 在 酞菁钴 、 nickel(II) bromide trihydrate 、 磷酸苄基二乙基酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到苯
  参考文献：
  名称：

  交叉亲电子偶联的钴助催化：甲磺酸苄酯和芳基卤化物生成二芳基甲烷

  摘要：

  镍催化的芳基卤化物与衍生自烷基卤化物的烷基的交叉偶联最近已扩展到与助催化剂产生的碳自由基的偶联。在这项研究中，引入了一种新的助催化剂——酞菁钴（Co(Pc)），并被证明对偶联不易均裂的底物有效。这是因为 Co(Pc) 通过 S N 2 机制而不是之前探索的电子转移或卤素抽象机制与亲电子试剂发生反应。研究证明了 (bpy)Ni 和 Co(Pc) 的正交反应性，将这种选择性应用于甲磺酸苄酯与芳基卤的偶联，以及将这些条件适应于反应性较低的磷酸苄酯和对映体收敛反应。

  DOI：

  10.1039/c4sc03106g

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Electrochemical phosphorylation of arenols and anilines leading to organophosphates and phosphoramidates
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00779c

  日期：——

  A practical phosphorylation for generating organophosphates and phosphoramidates via electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with arenols and anilines is disclosed. This method involves using inorganic iodide salts as both redox catalysts and electrolytes in an undivided cell without the addition of oxidants or bases. A preliminary mechanistic study suggests that radicals

  公开了一种通过P(O)H 化合物与芳醇和苯胺的电化学脱氢交叉偶联生成有机磷酸酯和氨基磷酸酯的实用磷酸化。该方法涉及在未分裂的电池中使用无机碘化物盐作为氧化还原催化剂和电解质，而无需添加氧化剂或碱。一项初步的机制研究表明，自由基不参与这一过程。该方法绿色环保、官能团耐受性好、产率高、底物适用范围广，具有实用合成潜力。
• β‐Aryl Nitrile Construction<i>via</i>Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Benzylation of α‐Cyano Aliphatic Carboxylate Salts
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Xiao Xiao、Xi Lu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200383

  日期：2012.9.17

  The palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation of α‐cyano aliphatic carboxylate salts with benzyl electrophiles was discovered. This reaction exhibits good functional group compatibility and proceeds under relatively mild conditions. A diverse range of quaternary, tertiary and secondary β‐aryl nitriles can be conveniently prepared by this method.

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。
• Palladium-Catalyzed Benzylation of Heterocyclic Aromatic Compounds
  作者：David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol901689q

  日期：2009.9.17

  Broadly applicable palladium-catalyzed heteroarene benzylation reactions are described with a focus on the most challenging heterocyclic classes under traditional benzylation techniques such as sulfur-containing heterocycles and those bearing functional groups that would be incompatible with reactions requiring Lewis acids and/or strong bases.

  描述了广泛适用的钯催化的杂芳基苄基化反应，重点是传统苄基化技术下最具挑战性的杂环类，例如含硫杂环以及带有与需要路易斯酸和/或强碱的反应不相容的官能团的杂环。
• Correction to Cross-Hetero-Dehydrogenative Coupling Reaction of Phosphites: A Catalytic Metal-Free Phosphorylation of Amines and Alcohols
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol403578p

  日期：2014.1.3

  Please note the following corrections in the manuscript and Supporting Information: In Scheme 3, footnote a, a reaction condition was omitted. See corrected Scheme 3 below. Footnote d has been added to indicate the use of 0.5 mL of the corresponding alcohols for some substrates. In the Supporting Information (page s-4), the amount of H2O2 used for the reaction in typical procedures A–C was omitted

  请注意手稿和支持信息中的以下更正：在方案3的脚注a中，省略了反应条件。请参阅下面的更正方案3。添加了脚注d，以指示对某些底物使用0.5 mL相应的醇。在《支持信息》（第s-4页）中，省略了典型步骤A–C中用于反应的H 2 O 2量。对于典型的步骤A–C，不包括用于少量底物的酒精量。此信息已包含在更正的版本中。a反应条件：1（0.72 mmol），4（2.17 mmol），I 2（10 mol％），H 2 O 2（1当量）基于1 H NMR数据的转化。分离的产率。使用0.5mL的相应的醇。a反应条件：1（0.72mmol），4（2.17mmol），I 2（10mol％），H 2 O 2（1当量）。基于1 H NMR数据的转化。孤立的产量。使用0.5mL的相应醇。更正的支持信息版本。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被2个出版物引用。a反应条件：1（0