tert-butyl (2-aminopropyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate | 1557288-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-aminopropyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate
• CAS: 1557288-02-4
• 化学式: C₂₁H₄₆N₂O₂Sn
• 分子量: 477.318
• InChiKey: SPYWVIGGNCIIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cbz-4-哌啶酮 、 tert-butyl (2-aminopropyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 六氟异丙醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-benzyl 4-tert-butyl 2-methyl-1,4,9-triazaspiro[5.5]undecane-4,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用甲锡胺方案 (SnAP) 试剂和酮一步合成饱和螺环 N-杂环

  摘要：

  环酮和甲锡胺协议 (SnAP) 试剂的组合在操作简单的反应条件下提供饱和的螺环 N-杂环。由此产生的 N-未保护的螺环胺作为药物发现和开发的支架有很大的需求。SnAP 试剂和无环三氟甲基酮结合产生 α-CF3 吗啉和哌嗪。

  DOI：

  10.1021/ja511232b
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(chloromethyl)stannane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.55h， 生成 tert-butyl (2-aminopropyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  SnAP试剂用于合成哌嗪和吗啉

  摘要：

  取代的哌嗪和吗啉是生物活性化合物中有价值的结构基序，但是用当代的交叉偶联方法不容易制备。在本报告中，我们介绍了SnAP试剂，用于将醛转化为N-未保护的哌嗪和吗啉。该方法可提供与芳族，杂芳族，脂族和乙醛醛兼容的简单温和条件，并在一个步骤中提供单取代和二取代的N-杂环。

  DOI：

  10.1021/ol500210z

文献信息

• One-Step Synthesis of Saturated Spirocyclic N-Heterocycles with Stannyl Amine Protocol (SnAP) Reagents and Ketones
  作者：Woon-Yew Siau、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja511232b

  日期：2014.12.24

  The combination of cyclic ketones and stannyl amine protocol (SnAP) reagents affords saturated, spirocyclic N-heterocycles under operationally simple reaction conditions. The resulting, N-unprotected spirocyclic amines are in great demand as scaffolds for drug discovery and development. The union of SnAP reagents and acyclic trifluoromethylketones yields α-CF3 morpholines and piperazines.

  环酮和甲锡胺协议 (SnAP) 试剂的组合在操作简单的反应条件下提供饱和的螺环 N-杂环。由此产生的 N-未保护的螺环胺作为药物发现和开发的支架有很大的需求。SnAP 试剂和无环三氟甲基酮结合产生 α-CF3 吗啉和哌嗪。
• SnAP Reagents for the Synthesis of Piperazines and Morpholines
  作者：Michael U. Luescher、Cam-Van T. Vo、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol500210z

  日期：2014.2.21

  Substituted piperazines and morpholines are valuable structural motifs in biologically active compounds, but are not easily prepared by contemporary cross-coupling approaches. In this report, we introduce SnAP reagents for the transformation of aldehydes into N-unprotected piperazines and morpholines. This approach offers simple, mild conditions compatible with aromatic, heteroaromatic, aliphatic,

  取代的哌嗪和吗啉是生物活性化合物中有价值的结构基序，但是用当代的交叉偶联方法不容易制备。在本报告中，我们介绍了SnAP试剂，用于将醛转化为N-未保护的哌嗪和吗啉。该方法可提供与芳族，杂芳族，脂族和乙醛醛兼容的简单温和条件，并在一个步骤中提供单取代和二取代的N-杂环。