1-ethyl-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclohex-1-ene | 74596-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclohex-1-ene
• 英文别名: (2-Ethyl-6,6-dimethylcyclohexen-1-yl)methanol；(2-ethyl-6,6-dimethylcyclohexen-1-yl)methanol
• CAS: 74596-90-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: NNYCHFSIBAUFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclohex-1-ene 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 ethyl (E)-3,7-dimethyl-9-(2-ethyl-6,6-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraeneoate
  参考文献：
  名称：

  维甲酸类似物。合成和潜在的癌症化学预防剂。

  摘要：

  视黄酸的类似物已被合成为潜在的针对上皮癌的化学预防剂。（E）-9-（2-降冰片烯基）-3,7-二甲基壬娜-2,4,6,8-四烯酸酯（9），（E）-3,7-二甲基-9-（2-乙基-6） 1,6-二甲基-1-环己烯-1-基）壬二-2,4,6,8-丁烯酸（25）和2-（2'-甲氧基乙氧基）视黄酸乙酯（26）在抑制甲壳素方面表现出良好的活性。肿瘤启动子诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶测定。（E）-1-（3-乙酰氧基苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）hexa1,3,5-三烯（34）的活性低。（E）-5- [2,6-二甲基-8-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）辛基-1,3,5,7-四烯-1-基]四唑（ 40）不活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00183a010
• 作为产物：
  描述：

  7-methyloct-6-en-3-one N,N-dimethylhydrazone 在 草酸 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 1-ethyl-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  维甲酸类似物。合成和潜在的癌症化学预防剂。

  摘要：

  视黄酸的类似物已被合成为潜在的针对上皮癌的化学预防剂。（E）-9-（2-降冰片烯基）-3,7-二甲基壬娜-2,4,6,8-四烯酸酯（9），（E）-3,7-二甲基-9-（2-乙基-6） 1,6-二甲基-1-环己烯-1-基）壬二-2,4,6,8-丁烯酸（25）和2-（2'-甲氧基乙氧基）视黄酸乙酯（26）在抑制甲壳素方面表现出良好的活性。肿瘤启动子诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶测定。（E）-1-（3-乙酰氧基苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）hexa1,3,5-三烯（34）的活性低。（E）-5- [2,6-二甲基-8-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）辛基-1,3,5,7-四烯-1-基]四唑（ 40）不活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00183a010