4-(2-Hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one | 1309955-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-Hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1309955-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DDYGKDBMTQAIEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以26%的产率得到4-(2-Hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  侧链上的羟基辅助的TIPS烯醇醚的伊藤-三枝草的异常氧化

  摘要：

  尽管It​​o–Saegusa氧化从甲硅烷基烯醇醚的sp 2碳的位置控制的酮的甲硅烷基烯醇醚中产生了确定的α，β-不饱和酮，但观察到形成了异常氧化的区域异构体。介绍了基材的结构要求，条件和合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.119

文献信息

• Abnormal Ito–Saegusa oxidation of TIPS enol ether assisted by a hydroxy group on a side chain
  作者：Shiharu Hiraoka、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.119

  日期：2011.6

  Although Ito–Saegusa oxidation gives defined α,β-unsaturated ketones from silyl enol ether of ketones controlled by the position of the sp2 carbon of the silyl enol ether, the formation of a regioisomeric product that was oxidized abnormally was observed. The structural requirements for the substrates, the conditions, and a plausible mechanism are presented.

  尽管It​​o–Saegusa氧化从甲硅烷基烯醇醚的sp 2碳的位置控制的酮的甲硅烷基烯醇醚中产生了确定的α，β-不饱和酮，但观察到形成了异常氧化的区域异构体。介绍了基材的结构要求，条件和合理的机理。