9H-indeno[1,2-b]pyrazin-9-one | 93194-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9H-indeno[1,2-b]pyrazin-9-one
• 英文别名: 1,4-diazafluorenone；indeno[1,2-b]pyrazin-9-one
• CAS: 93194-44-6
• 化学式: C₁₁H₆N₂O
• 分子量: 182.181
• InChiKey: RFZPPRLKXWELFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-indeno[1,2-b]pyrazin-9-one 、 2-溴三苯胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,9'-indeno[1,2-b]pyrazine]
  参考文献：
  名称：

  Diazaspirocycles：高效磷光有机发光二极管的新型平台†

  摘要：

  氮杂芴酮是几十年前发现的，其衍生物已在各个研究领域受到广泛关注。然而，很少报告氮杂芴酮及其衍生物在有机发光二极管（OLED）材料中的应用，并且相关的器件性能仍然不能令人满意。在这项工作中，1,4- diazafluorenone和它的两个类似物制备成前体和三种新型螺环化合物，SAIP，国家出入境检验检疫局，和SABIQ，合成。基本物理和化学性质SAIP，国家出入境检验检疫局和SABIQ了详细的研究。从赛普对国家出入境检验检疫局和SABIQ，随着分子内共轭长度的增加，三重态能量（E T s）和光学带隙（E g s）逐渐减小。此外，分别以SAIP和SAIQ为主体材料制造了蓝色/绿色/红色和绿色/红色磷光OLED（PHOLED）。值得注意的是，基于所有绿色和红色器件SAIP或国家出入境检验检疫局显示出与分别17.8％和21.4％，最大外量子效率（EQEs）相对高的器件性能。这些结果进一步表明了氮

  DOI：

  10.1039/c8tc05462b
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 乙二胺 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORRICA, P.;FERRERI, C., REND. ACCAD. SCI. FIS. E MAT. SOC. NAZ. SCI., LETT. E ARTI NAPOLI, 1983, +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Nonquinone Substrates for NAD(P)H: Quinone Oxidoreductase 1 (NQO1) as Effective Intracellular ROS Generators for the Treatment of Drug-Resistant Non-Small-Cell Lung Cancer
  作者：Xingsen Wu、Xiang Li、Zhihong Li、Yancheng Yu、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01424

  日期：2018.12.27

  stress preferentially in cancer cells by efficient NQO1 substrates, which promote ROS generation through redox cycling, has emerged as an effective strategy for cancer therapy, even for treating drug-resistant cancers. Here, we described the identification and structural optimization studies of the hit compound 1, a new chemotype of nonquinone substrate for NQO1 as an efficient ROS generator. Further structure–activity

  有效的NQO1底物优先提高癌细胞的氧化应激水平，这种底物通过氧化还原循环促进ROS的产生，已成为癌症治疗，甚至用于治疗耐药性癌症的有效策略。在这里，我们描述了命中化合物1的鉴定和结构优化研究，命中化合物1是NQO1作为有效ROS产生剂的一种新的非醌底物化学型。进一步的结构-活性关系研究产生了活性最高的化合物20k，即三环2,3-二氰基茚并吡嗪酮，该化合物选择性抑制过表达NQO1的A549和A549 / Taxol癌细胞的增殖。再说20k通过NQO1催化的氧化还原循环显着提高了细胞内ROS水平，并诱导了A549 / Taxol细胞中PARP-1介导的细胞凋亡。此外，20k显着抑制小鼠中A549 / Taxol异种移植肿瘤的生长，而在体内未观察到明显的毒性。总之，20k可作为有效的NQO1底物，可能是治疗过表达NQO1的耐药NSCLC的新选择。
• Condensations with biaryl ethers and carbonyl groups leading to spirocycles
  作者：Jeffrey C. Ferreira、Jacob C. Hood、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133123

  日期：2022.12

  Biaryl ethers condense directly with carbonyl groups on diazafluorenones, acenaphthenequinone, and isatins, to give a variety of spirocyclic compounds. The condensation reactions are promoted by the Brønsted superacid, CF3SO3H (triflic acid). This methodology provides a convenient one-pot synthetic route to aromatic spirocycles.

  联芳基醚直接与二氮杂芴酮、苊醌和靛红上的羰基缩合，得到多种螺环化合物。Brønsted 超强酸 CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸）可促进缩合反应。该方法为芳香螺环化合物提供了一条方便的一锅法合成路线。
• Superacid Promoted Synthesis of 9,9′-Spirobifluorenes and Related Aza- and Diazaspirocycles
  作者：Jacob C. Hood、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01880

  日期：2023.1.6

  9′-spirobifluorenes and related azaspirocycles and diazaspirocycles have been prepared in high yields by intramolecular Friedel–Crafts reaction using the Brønsted superacid, triflic acid (CF3SO3H). Compared to weaker Brønsted acids, the superacid consistently provides better yields along with reduced reaction times and it eliminates the need for heating. The superacid is particularly effective when dicationic electrophilic

  通过分子内 Friedel-Crafts 反应，使用布朗斯台德超强酸三氟甲磺酸 (CF 3 SO 3 H) ，以高产率制备了多种 9,9'-螺二芴和相关的氮杂螺环和二氮杂螺环。与较弱的 Brønsted 酸相比，超强酸始终提供更高的产率和更短的反应时间，并且无需加热。当在转化过程中产生双阳离子亲电中间体时，超强酸特别有效，例如二氮杂螺环合成。
• Friedel–Crafts Reactions with <i>N</i>-Heterocyclic Alcohols
  作者：Jacob C. Hood、Maksim V. Anokhin、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00403

  日期：2023.8.4

  N-Heterocyclic alcohols are shown to be excellent substrates for superacid-promoted Friedel–Crafts reactions. The N-heterocyclic alcohols ionize to produce reactive, dicationic intermediates which provide good to excellent yields of arylation products.

  N-杂环醇被证明是超强酸促进的弗里德尔-克来福特反应的优良底物。N-杂环醇电离产生反应性双阳离子中间体，其提供良好至极好的芳基化产物产率。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR IDENTIFICATION, ASSESSMENT, PREVENTION, AND TREATMENT OF AML USING USP10 BIOMARKERS AND MODULATORS
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3515559A1

  公开（公告）日：2019-07-31